Date published: 2025-9-12

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

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대체 이름:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
적용:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol 는 담배 특이적 니트로사민 NNK 대사산물입니다.
CAS 등록번호:
76014-81-8
분자량:
209.25
분자식:
C10H15N3O2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올은 과학적으로 NNK로 알려져 있으며, 니트로사민 계열에 속하는 담배 특유의 니트로사민이다. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올은 주로 담배 제품의 연소 중에 형성되어 연기 내에 존재한다. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올은 발암성 특성으로 인해 과학적 조사에서 중요한 역할을 한다. 연구자들은 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올을 활용하여 담배 연기가 인체 세포 및 조직에 미치는 영향을 조사하고 발암의 기본 메커니즘을 조사한다. 또한 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올은 담배 연기가 면역계에 미치는 영향을 연구하는 데 중요한 도구 역할을 한다. 강력한 발암 물질로 작동하는 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-1-부탄올은 DNA에 결합하고 돌연변이를 유도함으로써 그 영향력을 발휘한다. 시토크롬 P450 효소에 의해 대사되어 활성 형태인 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK-N-옥사이드)으로 전환된다. 그 후, NNK-N-옥사이드는 DNA와 결합하여 암 발생을 시작할 수 있는 돌연변이를 유발한다. 이러한 특성은 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올을 중요한 연구 및 조사 대상으로 만든다.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) 참고자료

  1. 인간 UDP-글루쿠로노실전달효소 2B7 및 1A9에 의한 폐 발암 물질 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올(NNAL)의 O-글루쿠로니데이션.  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. 사람 소변에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올(NNAL)의 N- 및 O-글루쿠로니드 분석.  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. 쥐 시토크롬 P450 2A3과 인간 시토크롬 P450 2A13에 의한 담배 특이 니트로사민 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논 및 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타놀의 비교 대사도입니다.  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. 인간 소변에서 총 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올(NNAL)의 분석.  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. 흡연자의 혈액 내 총 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올 분석.  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 환경 담배 연기에 노출된 유아의 소변에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올과 그 글루쿠로니드가 검출되었습니다.  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. 사람 발톱에서 니코틴, 코티닌 및 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올의 질량 분석적 정량.  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. 시험관 내 및 쥐에서 미오스민과 아질산나트륨의 반응에 대한 조사.  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논과 그 대사산물인 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올로 만성 처리한 F344 쥐에서 피리딜록소부틸 DNA 부가체의 형성 및 축적.  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. DNA 및 데옥시리보뉴클레오사이드와 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK), 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올(NNAL) 및 N-니트로소디메틸아민(NDMA)의 알파 아세테이트 반응에서 포르말데히드 부가체의 형성이 이루어집니다.  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. 담배 특이적 바이오마커 및 폐 발암물질 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올의 제거 동력학.  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. 담배 특이 니트로사민 및 방향족 아민에서 헤모글로빈 부가물의 동시 고상 추출 및 기체 크로마토그래피-질량 분석법 측정.  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올의 절대 구성은 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논에서 대사적으로 형성됩니다.  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

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