Date published: 2025-12-23

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4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5)

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대체 이름:
4-Bromooxacyclohexane, 4-Bromotetrahydro-2H-pyran
CAS 등록번호:
25637-16-5
순도:
≥97%
분자량:
165.03
분자식:
C5H9BrO
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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4-브로모테트라하이드로피란은 수많은 천연물 및 생리 활성 분자에서 발견되는 테트라하이드로피란 고리를 만들기 위해 유기 화학 연구에서 사용되는 합성 중간체입니다. 4-브로모테트라하이드로피란과 관련된 연구는 주로 테트라하이드로피란 모티움을 더 큰 분자 구조에 도입하는 데 사용할 수 있는 친핵성 치환 반응에서 전기 친화적인 역할에 초점을 맞추고 있습니다. 이 화합물의 반응성에 대한 연구에는 결합 반응에서의 사용과 복잡한 에테르의 조립을 위한 빌딩 블록으로서의 잠재력 탐색이 포함됩니다. 4-브로모테트라하이드로피란의 브롬 원자는 팔라듐 촉매 교차 결합 반응을 통해 스즈키 또는 스틸레 결합과 같은 다양한 치환체를 도입할 수 있는 추가 기능화를 위한 다용도 손잡이를 제공합니다. 또한, 화합물의 테트라하이드로피란 고리 시스템은 고리 개방 중합 연구에서 관심을 받고 있으며, 정의된 구조를 가진 고분자 합성에 사용될 수 있습니다.


4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5) 참고자료

  1. 티타늄(IV)-촉진된 무카이야마 알돌-프린스 주기화.  |  Patterson, B., et al. 2003. Org Lett. 5: 3163-6. PMID: 12917007
  2. 유기 트리플루오로보라토 빌딩 블록의 합성 및 미니시 반응.  |  Presset, M., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4615-9. PMID: 23594305
  3. 비방향족 헤테로사이클릭 브로마이드와 아릴 및 헤테로아릴 브로마이드의 환원적 교차 결합.  |  Molander, GA., et al. 2014. J Org Chem. 79: 5771-80. PMID: 24892751
  4. 접힌 단백질 반응의 선택적 세포사멸 CHOP 경로 활성화제로서 설폰아미드벤자미드의 발견.  |  Flaherty, DP., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 1278-1283. PMID: 25530830
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  6. 다양한 제약 헤테로사이클 라이브러리에서 니켈 촉매를 위한 새로운 리간드.  |  Hansen, EC., et al. 2016. Nat Chem. 8: 1126-1130. PMID: 27874864
  7. 금속 포토레독스 촉매에 의한 지방족 브로마이드의 교차 전해질 Csp3-Csp3 결합.  |  Smith, RT., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17433-17438. PMID: 30516995
  8. 탠덤 바비에르-프린스 반응을 통한 테트라하이드로피란 고리의 원팟 합성에서 이온성 액체 [BMIM][PF6]의 역할.  |  Batista, PK., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31159274
  9. DNA 암호화 라이브러리 합성을 위한 포토레독스 매개 알킬화와 호환되는 다기능 빌딩 블록.  |  Badir, SO., et al. 2020. Org Lett. 22: 1046-1051. PMID: 31940210
  10. 합성 및 생물학적 질환 조절 항류마티스 약물을 사용한 류마티스 관절염 관리에 대한 EULAR 권고안: 2019년 업데이트.  |  Smolen, JS., et al. 2020. Ann Rheum Dis. 79: 685-699. PMID: 31969328
  11. 마이크로스케일 배치 기술을 사용하여 연속 흐름 시스템을 위한 광독소 반응의 신속한 최적화.  |  González-Esguevillas, M., et al. 2021. ACS Cent Sci. 7: 1126-1134. PMID: 34345665
  12. 유기 합성을 위한 광화학의 기술 혁신: 흐름 화학, 고처리량 실험, 스케일업 및 광전기 화학.  |  Buglioni, L., et al. 2022. Chem Rev. 122: 2752-2906. PMID: 34375082
  13. 비활성 알킬 할라이드를 이용한 아릴 케톤 또는 알데히드의 음극 카르보닐 알킬화.  |  Wu, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 9342-9347. PMID: 36484503

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