Date published: 2025-9-16

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4-Bromobenzaldehyde dimethyl acetal (CAS 24856-58-4)

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CAS 등록번호:
24856-58-4
분자량:
231.09
분자식:
C9H11BrO2
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4-브로모벤즈알데히드 디메틸아세트알은 4-BBDA로 다양한 과학 연구 분야에 광범위하게 사용되는 다용도 유기 화합물이다. 이 화합물은 4-위치에 브롬 원자가 치환된 벤젠 유래 알데히드와 디메틸아세트알기가 결합된 것이다. 여러 가지 역할을 하며, 시약, 촉매, 리간드 및 각종 유기 화합물의 합성 블록으로서 기능한다. 4-브로모벤즈알데히드 디메틸아세트알은 무색의 액체로 희미한 냄새가 나며, 여러 가지 유기 용매에 대해 우수한 용해도를 나타낸다. 4-브로모벤즈알데히드 디메틸아세트알은 과학적 연구에 의해 무수히 많은 용도로 사용되고 있다. 유기 합성, 촉매 작용, 재료 과학에서 광범위한 용도로 사용된다. 시약으로서 의약품, 살충제 및 염료를 포함한 다양한 화합물의 개발에 귀중한 가치가 있다. 또한 스즈키-미야우라 커플링 반응에 관여하는 것을 예로 들 수 있는 수많은 반응이 촉매력을 향상시킨다. 또한 이 화합물은 재료 과학에서 폴리머 및 다양한 재료를 합성하는 데 중요한 구성 블록이다. 4-브로모벤즈알데히드 디메틸아세트알의 작용 메커니즘은 특정 용도에 따라 다르다. 유기 합성에서 친핵체 역할을 하며, 전기전자와 반응하여 공유 결합을 형성한다. 촉매 작용에서 이 화합물은 리간드 역할을 하며, 금속 중심에 결합하여 반응의 전이 상태를 안정화시킨다. 재료 과학에서 4-브로모벤즈알데히드 디메틸아세트알은 단량체로서 다른 분자와의 결합을 촉진하여 폴리머 또는 다양한 재료를 형성한다.


4-Bromobenzaldehyde dimethyl acetal (CAS 24856-58-4) 참고자료

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  2. p-실레타닐벤질리덴 아세탈: 디올의 산화 가능한 보호기.  |  House, SE., et al. 2006. J Org Chem. 71: 420-2. PMID: 16388675
  3. 푸로푸란 합성에 대한 디하이드로푸란 템플릿 접근 방식.  |  Aldous, DJ., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 2912-27. PMID: 16855740
  4. 의약품 합성을 위한 전이 금속 촉매 커플링의 대규모 응용 분야.  |  Magano, J. and Dunetz, JR. 2011. Chem Rev. 111: 2177-250. PMID: 21391570
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  6. π-공액 시스템에 광범위하게 적용할 수 있는 메탈라카보란 시약.  |  Farràs, P., et al. 2014. Inorg Chem. 53: 5803-9. PMID: 24819777
  7. 실리콘-테더 알킬 요오드화 및 페닐 알킨의 가시광선 촉진 라디칼 주기화. 벤조실올린 합성을 위한 효율적인 접근법.  |  Lin, X., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 6189-92. PMID: 27078741
  8. 아세탈과 Z,E- 비닐케텐 N,O-아세탈을 이용한 선택적 비닐로고스 무카이야마 알돌 반응.  |  Sagawa, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 250-253. PMID: 28001414
  9. 3단계 탠덤 반응을 위한 계층적 코어-쉘 구조의 공간 산-염기-Pd 삼중 사이트.  |  Wu, J., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 6297-6300. PMID: 32386287
  10. 다양한 유기 독소의 미량 검출 및 고도로 협력적인 탈아세탈화-기공 피팅 유도 크기-선택성을 갖춘 화학적으로 견고하고 이중 기능적인 Co(II) 프레임워크-노베나겔 응축을 위한 기공-피팅 유도 크기-선택성.  |  Seal, N., et al. 2021. ACS Appl Mater Interfaces. 13: 28378-28389. PMID: 34100579
  11. 글루코피라노사이드의 4,6-O-할로벤질리덴 아세탈의 재선택적 환원 고리 개방 반응에 대한 체계적 연구.  |  Mezö, E., et al. 2021. J Org Chem. 86: 12973-12987. PMID: 34478619
  12. 강력하고 경구 흡수되는 HIV-1 프로테아제 억제제로서의 새로운 아자-디펩타이드 유사체: 임상 개발 후보 물질.  |  Bold, G., et al. 1998. J Med Chem. 41: 3387-401. PMID: 9719591
  13. 아릴-1,2-에탄에디올 벤질리덴 아세탈의 DIBAL 환원에서의 입체 전자 효과  |  DR Gauthier Jr, RH Szumigala Jr, JD Armstrong III. 2001. Tetrahedron Letters. 42: 7011-7014.

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