Date published: 2025-11-5

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4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose (CAS 13224-99-2)

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적용:
4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose 는 포도당의 유도체입니다.
CAS 등록번호:
13224-99-2
분자량:
206.19
분자식:
C8H14O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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4,6-O-에틸리덴-α-D-글루코스는 포도당 분자의 4번째와 6번째 위치를 연결하는 에틸리덴기가 도입된 포도당의 유도체입니다. 이러한 변형은 포도당 구조를 안정화하여 반응성과 용해도를 변화시켜 탄수화물 화학에서 가치 있는 화합물로 만듭니다. 이 유도체는 글리코실 공여체와 수용체의 합성에 광범위하게 사용되어 복합 올리고당 및 글리코 접합체의 제조에서 글리코 시드 결합의 형성을 촉진합니다. 에틸리덴기는 보호기 역할을 하며, 약산성 조건에서 선택적으로 제거할 수 있어 다단계 합성 경로에서 정밀한 제어가 가능합니다. 연구 분야에서 4,6-O-에틸리덴-α-D-글루코스는 당화 반응의 입체 선택성과 메커니즘을 연구하는 데 사용됩니다. 이 화합물의 독특한 구조는 글리코실전달효소와 글리코시다제의 촉매 활성을 조사하여 탄수화물 생합성 및 대사와 관련된 효소 과정에 대한 통찰력을 제공하는 데 도움이 됩니다. 또한 이 화합물은 높은 특이성과 수율로 글리코시드 결합을 생성하는 새로운 합성 방법론을 개발하는 데 중요한 역할을 합니다. 또한 천연 글리칸을 모방하고 단백질 및 기타 생체 분자와의 상호작용을 연구하기 위해 고안된 글리코모메틱 합성에 사용되기도 합니다. 이러한 분야에서 4,6-O-에틸리덴-α-D-글루코스를 적용하면 탄수화물 화학에 대한 이해와 생물학적 시스템에 미치는 영향을 크게 발전시킬 수 있습니다.


4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose (CAS 13224-99-2) 참고자료

  1. 4,6-O- 에틸리딘-N- (2- 하이드 록시 벤질 리덴)-베타-D- 글루코 피라 노 실 아민의 Zn (II) 착물의 합성, 특성화 및 최초의 결정 구조.  |  Sah, AK., et al. 2001. Carbohydr Res. 336: 249-55. PMID: 11728393
  2. 살아있는 척추동물에서 새로운 인슐린 모방체를 발견하기 위한 매우 시각적이고 간단하며 신속한 테스트 개발.  |  Lee, J., et al. 2013. ACS Chem Biol. 8: 1803-14. PMID: 23725454
  3. 포도당 바이오프로브의 GLUT 특이적 세포 흡수에 대한 분자 전하의 영향과 포도당 바이오프로브인 GB2-Cy3의 생체 내 적용.  |  Park, J., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 9251-4. PMID: 24752283
  4. 강력한 포도당-백금 접합체는 포도당 수송체를 이용하고 암세포에 우선적으로 축적됩니다.  |  Patra, M., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 2550-4. PMID: 26749149
  5. 선택적 포도당 센서: 모노보론산 개질 폴리(아미도아민) 덴드리머의 협력 효과.  |  Tsai, CH., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 4577-4580. PMID: 29666864
  6. 플라스마디움 팔시파룸 헥소스 수송체 PfHT의 약물 가능한 저분자 길항제 확인 및 FLAG 매개 단백질 공학을 통한 포도당 투과 경로에 대한 리간드 접근성 평가.  |  Heitmeier, MR., et al. 2019. PLoS One. 14: e0216457. PMID: 31071153
  7. 단일 세포 포도당 흡수 분석: 주의 사항.  |  Sinclair, LV., et al. 2020. Immunometabolism. 2: e200029. PMID: 32879737
  8. 유기금(III) 글리코콘쥬게이트의 설계, 물리화학적 특성화 및 시험관 내 생물학적 활성.  |  Pettenuzzo, A., et al. 2021. Dalton Trans. 50: 8963-8979. PMID: 34110336
  9. 기능성 화합물의 선택성 및 세포 독성을 개선하기 위한 전략으로 당의 C-6 위치를 이용한 퀴놀린 유도체의 당접합.  |  Domińska, M., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36296513
  10. 페닐보론산이 첨가된 5, 15-비스(디아릴에티닐) 포르피린 복합체에 의한 단당류 및 올리고당 감지.  |  Hirata, Osamu, et al. 2004. Tetrahedron. 60.49: 11211-11218.

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