Date published: 2025-9-10

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3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)

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CAS 등록번호:
22529-61-9
분자량:
310.34
분자식:
C16H22O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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3-O-벤질-1,2-O-이소프로필리덴-α-D-글루코푸라노스는 합성 조건에서 당 분자의 거동과 조작을 연구하기 위해 탄수화물 화학에서 일반적으로 사용되는 화학적으로 합성된 포도당의 유도체입니다. 이 화합물은 반응성 수산기를 보호하고 당 분자의 반응성과 안정성에 영향을 주는 보호기인 벤질과 이소프로필리덴으로 특별히 설계되어 당화 반응에 유용한 도구가 됩니다. 3번째 위치의 벤질기와 1, 2번째 위치의 이소프로필리덴기는 화학 합성 중 원치 않는 부반응을 방지하는 데 중요하며, 연구자들이 높은 특이성과 효율성으로 글리코시드 결합의 형성을 탐색하고 제어할 수 있게 해줍니다. 이 푸라노스 형태의 포도당은 복잡한 올리고당과 글리코콘쥬게이트 합성에 특히 중요하며, 당이 생물학적 시스템에서 어떻게 상호 작용하는지 그리고 이러한 상호 작용을 모방하는 데 사용할 수 있는 합성 경로에 대한 통찰력을 제공합니다. 연구에서 3-O-벤질-1,2-O-이소프로필리덴-α-D-글루코푸라노스는 글리코시다아제 및 글리코실전달효소와 같은 탄수화물 처리 효소와 관련된 효소 촉매 작용 메커니즘을 연구하는 데 사용됩니다. 과학자들은 포도당의 구조를 수정함으로써 효소의 특이성과 동역학에 대한 더 깊은 이해를 얻을 수 있으며, 이는 당과학을 발전시키는 데 기초가 됩니다. 이러한 응용 분야는 탄수화물 화학에 대한 지식을 향상시키고 새로운 합성 전략을 개발하는 데 초점을 맞춘 순전히 과학적인 응용 분야입니다.


3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9) 참고자료

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  2. 더마탄 설페이트의 이당류 조각인 베타-D-GalpNAc4SO3-(1-->4)-L-IdopA2SO3 및 그 메틸 알파-L 배당체 유도체의 합성.  |  Barroca, N. and Jacquinet, JC. 2000. Carbohydr Res. 329: 667-79. PMID: 11128594
  3. 당질과 지질 부분 사이에 헥시톨 스페이서가 있는 네오글리콜지질의 합성.  |  Lafont, D., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 107-17. PMID: 11322725
  4. 페라세틸화 차코트리오스의 합성.  |  Morillo, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 334: 281-7. PMID: 11527529
  5. 제올라이트 촉매로 디-O 및 트리-O 이소프로필리덴 당 아세트알의 선택적 디프로텍션.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  6. 탠덤 원팟 이중 1,3-이극성 사이클로디온 반응을 통한 헤테로사이클 접목 매크로사이클의 신속한 조립.  |  Prasanna, R., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 9375-83. PMID: 25318016
  7. 분자 내 촉매를 통한 올리고머 형성을 위한 가능한 활성 전구체로서 핵지질의 설계 및 합성: 안정성 연구 및 초분자 조직.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  8. (-)-클리스테놀리드 및 유사체의 합성 및 항균 활성.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006
  9. SnCl4는 CH2Cl2에서 물의 도움으로 아세탈/케탈 그룹의 효율적인 분해를 촉진했습니다.  |  Luo, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36500346
  10. 글리코실 공여체로 메틸 1,2,3,4-테트라-O-아세틸-α-L- 이두로네이트를 사용하여 L- 이두론산 및 α-L 이두로니데이션의 손쉬운 제조.  |  Kajimoto, T., et al. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 724-729. PMID: 37661377

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