2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

2'-O-(TBDMS)-3'-O-(페녹시티온카보닐)-5'-O-트리틸루리딘은 뉴클레오사이드 화학, 특히 복잡한 RNA 분자의 합성에 광범위하게 사용되는 화학적으로 변형된 우리딘 유도체이고, 2'-O-(페녹시티온카보닐)-5'-O-트리틸루리딘은 화학적으로 변형된 우리딘 유도체입니다. 이 화합물은 2'히드록실에 테르-부틸디메틸실릴(TBDMS) 그룹, 3'히드록실에 페녹시티온카보닐 그룹, 5'히드록실에 트리틸 그룹 등 여러 보호기를 특징으로 합니다. 이러한 변형은 선택적 보호막 제거 및 기능화가 필요한 단계적 합성 공정에 필수적입니다. 2'-하이드 록실 위치에 TBDMS 그룹이 존재하는 것은 다양한 조건에서 분자를 더 안정적으로 만들어 다른 부위에서 간섭 없이 선택적으로 반응할 수 있도록 하기 때문에 매우 중요합니다. TBDMS 그룹은 특정 약산성 조건에서 제거할 수 있어 리보스 고리의 무결성을 보호하면서 추가적인 합성 변형을 가능하게 합니다. 3'-O-(페녹시티온카보닐) 그룹은 핵친화적인 공격을 촉진하는 역할로 인해 특히 흥미롭습니다. 이 그룹은 RNA 합성에서 뉴클레오타이드 연결을 구성하는 핵심 단계인 3' 위치에 다양한 핵친화성을 도입하는 데 사용할 수 있습니다. 이 기능은 뉴클레오타이드를 서로 연결하는 데 필수적인 포스포디에스테르 결합을 형성하는 데 유용합니다. 반면에 5'-O-트리틸 그룹은 안정성을 제공하는 일반적인 보호 그룹으로, 다른 민감한 기능을 방해하지 않고 약산성 조건에서 쉽게 제거할 수 있습니다. 이러한 선택성은 보호기의 도입과 제거를 정밀하게 제어해야 하는 자동 및 수동 올리고뉴클레오타이드 합성에서 특히 유용합니다.