Date published: 2025-9-9

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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대체 이름:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
적용:
2′,3′-Dideoxyadenosine 은 아데닐레이트 시클라제 및 아데노신 데아미나제 억제제입니다.
CAS 등록번호:
4097-22-7
순도:
≥97%
분자량:
235.25
분자식:
C10H13N5O2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

빠른 링크

2',3'-디데옥시아데노신(ddA)은 핵산 생화학 및 분자생물학 연구에서 중요한 역할을 하는 뉴클레오시드 유사체입니다. 리보스 당의 2' 및 3' 수산기가 없는 구조적 변이가 특징이며, DNA 및 RNA 합성 메커니즘을 이해하는 데 중요한 도구로 사용됩니다. 2',3'-디데옥시아데노신의 주요 작용 메커니즘은 복제 또는 전사 과정에서 DNA 또는 RNA 사슬에 통합되는 것입니다. ddA가 통합되면 다음 뉴클레오티드와 포스포디에스테르 결합을 형성하는 데 필요한 수산기가 부족하여 핵산 사슬이 조기에 종결됩니다. 따라서 ddA는 효과적인 사슬 종결자가 됩니다. 과학 연구에서는 DNA 및 RNA 중합효소의 충실도와 메커니즘을 연구하는 데 ddA를 활용합니다. 연구자들은 ddA를 핵산에 통합함으로써 이러한 효소가 기질을 인식하고 처리하는 방법과 뉴클레오시드 구조의 변형이 이러한 과정에 어떤 영향을 미치는지 조사할 수 있습니다. 이 연구는 유전자 복제와 발현의 기본이 되는 효소 동역학 및 역학에 대한 통찰력을 제공합니다. 또한, 분자 생물학에서는 핵산 서열을 매핑하기 위해 ddA를 사용하기도 합니다. 이러한 용도는 특정 부위에서 DNA 합성을 종료하는 능력에서 비롯되며, 과학자들은 생어 시퀀싱과 같은 방법을 통해 DNA의 뉴클레오타이드 서열을 결정할 수 있습니다.


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) 참고자료

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  2. 2',3'-디데옥시아데노신 및 2',3'-디데옥시노신의 항 HIV 활성에서 아데닐로숙시네이트 분해 효소 및 AMP 데아미나제의 역할에 대한 해석.  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. 개에서 2',3'-디데옥시아데노신의 약동학.  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [2',3'-디데히드로-2',3'-디데옥시아데노신의 생물학적 활성을 이해하는 열쇠로서의 컨포멀 용량: 양자 화학 모델링 결과].  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
  5. 8,6'-사이클로-2',6'-디데옥시아데노신의 두 이성질체의 합성 및 NMR 할당.  |  Yueh, H., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 320-32. PMID: 23638925
  6. 잠재적 HIV-1 역전사효소 억제제 d4A 및 d4G의 구조적 및 에너지적 특성: 포괄적인 이론적 조사.  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. 시험관 내에서 2',3'-디데옥시뉴클레오사이드로 보호되는 T 세포에서 인간 T-림프구증식성 바이러스 III형/림프절병증 관련 바이러스(인간 면역결핍 바이러스) DNA 합성 및 RNA 발현의 장기적 억제.  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. 디아데노신 이인산염(Ap₂A)은 아데노신 A2A 수용체와 cAMP/PKA 경로를 통해 호중구 세포 사멸을 지연시킵니다.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. 인간 말초 혈액 단핵 세포에서 2',3'-디데옥시노신과 활성 대사산물인 2',3'-디데옥시아데노신-5'-트리인산염의 동시 측정 및 세포 약물동력학에의 적용을 HPLC-MS/MS로 측정합니다.  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. 잠재적 항바이러스제로서 3'-데옥시아데노신, 2',3'-디데옥시아데노신 및 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시아데노신의 2-클로로 유사체의 합성.  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. 2-할로-2',3'-디데옥시아데노신 유도체의 대사 및 항인간면역결핍바이러스-1 활성.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. 2'-데옥시코포마이신에 의한 2',3'-디데옥시아데노신 및 2'-베타-플루오로-2',3'-디데옥시아데노신의 5'-인산화 및 항인간 면역결핍 바이러스 활성 향상.  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. 2',3'-디데옥시아데노신(ddA)과 2',3'-디데히드로-2',3'-디데옥시아데노신(d4A)을 해당 아릴록시포스포라미데이트 유도체로 전환하면 인간 면역결핍 바이러스와 B형 간염 바이러스에 대한 활성이 현저히 강화됩니다.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. 고양이의 괴사성 척수병증.  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. 고성능 액체 크로마토그래피로 인간 혈장에서 실험용 항에이즈 약물인 2'-베타-플루오로-2',3'-디데옥시아데노신을 측정합니다.  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

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