Date published: 2025-9-10

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2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

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CAS 등록번호:
105120-89-6
분자량:
441.45
분자식:
C19H23NO9S
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2-피리딜-2,3,4,6-테트라-O-아세틸-1-티오-β-D-글루코피라노사이드는 탄수화물 합성 및 당생물학 연구에 광범위하게 사용되는 티오 연결 글리코실 공여체(thio-linked glycosyl donor)입니다. 이 화합물은 티오-글리코시드 결합과 아세틸 보호 수산기를 특징으로 하는 독특한 구조로 인해 복잡한 올리고당과 글리코콘쥬게이트를 구성하는 데 탁월한 중간체입니다. 티오 연결은 다양한 반응 조건에서 안정성을 향상시켜 글리코실화 반응에 적합합니다. 연구자들은 이 화합물을 사용하여 글리코시드 결합의 형성과 선택성에 초점을 맞춘 글리코실화 메커니즘을 조사합니다. 이 화합물의 피리딜기는 글리코실 전이 반응에 효율적으로 활성화되고 참여할 수 있게 해주며, 종종 N-iodosuccinimide(NIS) 또는 은 삼염산염(AgOTf)과 같은 촉진제에 의해 촉매됩니다. 이러한 특이성은 글리코실화의 입체 선택성을 탐구하는 데 도움이 되며, α 또는 β 선택성에 영향을 미치는 요인에 대한 통찰력을 제공합니다. 또한 탄수화물-단백질 상호작용, 세포 표면 인식 및 면역 반응을 연구하는 데 중요한 글리코모메틱 및 기능화된 글리칸 합성에 사용됩니다. 아세틸 보호기는 용해도와 안정성을 향상시켜 다양한 반응 조건에서 쉽게 사용할 수 있습니다. 전체적으로 2-피리딜-2,3,4,6-테트라-O-아세틸-1-티오-β-D-글루코피라노사이드는 복잡한 탄수화물의 합성과 생물학적 기능 연구를 가능하게 하는 당과학 발전의 중요한 도구입니다.


2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6) 참고자료

  1. 론갈라이트가 있는 상태에서 아릴 티오 및 셀레노글리코사이드의 합성에 유용한 접근 방식입니다.  |  Venkateswarlu, C., et al. 2014. Carbohydr Res. 396: 48-53. PMID: 25105493
  2. 탄수화물 화학에서 글리코실티오 헤테로사이클의 합성과 역할.  |  El Ashry, E. S. H., et al. 2006. Tetrahedron. 62.13: 2943-2998.

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