Date published: 2025-9-8

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5)

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대체 이름:
1H-Pyrido[2,3-b]indol-2-amine; 2-Amino-α-carboline
적용:
2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole 열분해물입니다
CAS 등록번호:
26148-68-5
분자량:
183.2
분자식:
C11H9N3
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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2-아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌, 또는 2-아미노-아-카르볼린 또는 α-알파-C는 알파카르볼린 부류에 속하는 유기 화합물이다. 이것은 피리딘과 인돌의 융합된 구조인 피리도[2,3-b]인돌 코어를 갖는다. 이 고체 화합물은 물에 실질적으로 불용성이며, 비교적 중성적인 성질을 갖는다. 이는 Aalpha C 처리된 쥐를 대상으로 수행된 logP.n 연구의 예측에 기초한 세포막에서 주로 발견되는데, 하나의 주요 Aalpha C-DNA 부가물 및 최대 3개의 작은 부가물이 유선 상피 세포, 간, 위, 소장, 대장, 신장 등 다양한 조직에서 검출되었다. 부가물 패턴은 검사된 모든 조직에 걸쳐 유사하였다. 전체 DNA 부가물 수준의 60-100%를 포함하는 주요 부가물은 3'-포스포-2'-디옥시구아노신과 N-아세톡시-A C를 반응시켜 합성된 3'-dGp-A C에서 발견되는 주요 부가물과 동일하였다. 조직 중에서, 가장 고수준의 Aalpha C-DNA 부가물이 간에서 발견되었다. 이는 쥐에서 암을 유발하고, 쥐의 간에서 신플라스틱 병소를 유도하며, 시험관 내 및 생체 내 모두에서 공유 DNA 부가물을 형성하는 것으로 나타났다. 이에 상응하는 니트로 화합물인 Nalpha C를 제조하였고, 살모넬라 분석에서 직접-작용 돌연변이원임을 입증하였다. 그러나, 아미노 화합물은 쥐의 간 균질액과의 외부 대사 활성화를 필요로 하였다(S9). Aalpha C를 송아지 흉선 DNA의 존재 하에 S9와 함께 배양하였을 때, 32P-후 표지 분석을 통해 주요 DNA 부가물 스팟이 검출되었다. 이 부가물은 Aalpha C로 처리된 1차 간세포에서 발견되는 주요 부가물과 이온 교환 TLC 및 역상 HPLC에서 유사한 특성을 공유하였다.


2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5) 참고자료

  1. 식품 돌연변이 유발 물질인 2- 아미노 -9H- 피리도 [2,3-b] 인돌(AalphaC)은 메틸화된 형태(MeAalphaC)가 아닌 신생아 다발성 장 종양 생쥐의 장 종양 형성을 증가시킵니다.  |  Steffensen, IL., et al. 2002. Carcinogenesis. 23: 1373-8. PMID: 12151357
  2. 헤테로사이클릭 아민, 2- 아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌(알파C)을 투여한 쥐의 소변과 대변에서 대사산물의 배설량.  |  Frederiksen, H. and Frandsen, H. 2004. Food Chem Toxicol. 42: 879-85. PMID: 15110096
  3. 중국 상하이 남성의 흡연과 소변 내 2- 아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌 수치.  |  Turesky, RJ., et al. 2007. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 16: 1554-60. PMID: 17684128
  4. 담배 발암 물질 2- 아미노 -9H- 피리도 [2,3-b] 인돌의 UDP- 글루 쿠로 노실 트랜스퍼 라제 매개 대사 활성화.  |  Tang, Y., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 14960-72. PMID: 22393056
  5. 마우스 간 및 간외 조직에서 2- 아미노-9H- 피리도[2,3-b] 인돌 및 2- 아미노-3,4- 디메틸이미다조[4,5-f] 퀴놀린의 DNA 부가체 형성 아만성 사료 공급 연구 중.  |  Tang, Y., et al. 2013. Toxicol Sci. 133: 248-58. PMID: 23535364
  6. 담배 연기의 잠재적 바이오마커로서 혈청 알부민의 2-아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌(AαC) 부가체 및 티올 산화에 대한 연구.  |  Pathak, KV., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 16304-18. PMID: 25953894
  7. 소변에서 헤테로사이클릭 아민 2-아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌 및 2-아미노-1-메틸-6-페닐이미다조[4,5-b]피리딘의 측정: 흡연의 영향.  |  Konorev, D., et al. 2015. Chem Res Toxicol. 28: 2390-9. PMID: 26574651
  8. 사이토크롬 P450 환원효소 결핍이 생쥐의 간 및 간외 조직에서 2-아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌 대사 및 DNA 부가체 형성에 미치는 영향.  |  Turesky, RJ., et al. 2015. Chem Res Toxicol. 28: 2400-10. PMID: 26583703
  9. 원발성 인간 간세포에서 담배 발암 물질 2-아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌(AαC)의 대사.  |  Bellamri, M., et al. 2017. Chem Res Toxicol. 30: 657-668. PMID: 27976871
  10. 나노플로우 액체 크로마토그래피/이온 트랩 다단 질량 분석법으로 인체에서 형성된 담배 발암 물질 2-아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌 및 4-아미노비페닐의 헤모글로빈 및 백혈구 DNA 부가체의 정량화.  |  Cai, T., et al. 2017. Chem Res Toxicol. 30: 1333-1343. PMID: 28493705
  11. 2- 아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌(AαC) 대사 생체 활성화가 인간 간종 G2(HepG2) 세포의 산화적 DNA 손상에 미치는 영향.  |  Liu, X., et al. 2018. Toxicol Mech Methods. 28: 230-237. PMID: 29022416
  12. 인간 방광 RT4 세포에서 담배 발암 물질인 4-아미노비페닐(4-ABP)과 2- 아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌(AαC)의 생체 활성화.  |  Bellamri, M., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 1893-1902. PMID: 31203411
  13. 쥐 간 마이크로솜에 의한 2- 아미노-9H-피리도[2,3-b]인돌의 대사 활성화.  |  Niwa, T., et al. 1982. Mutat Res. 95: 159-70. PMID: 6750381

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