Date published: 2025-9-7

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2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole (CAS 16865-11-5)

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CAS 등록번호:
16865-11-5
순도:
97%
분자량:
221.47
분자식:
C7H3Cl3N2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,5,6-트리클로로-1H-벤조[d]이미다졸은 벤조이미다졸의 염소화 유도체로, 벤조이미다졸 구조의 벤젠 고리에 3개의 염소 원자가 위치하는 것이 특징입니다. 이 화합물은 염소 치환체의 높은 전기 음성도와 입체 효과로 인해 발생하는 독특한 전자 및 구조적 특성으로 유명합니다. 염소 원자의 존재는 2,5,6-트리클로로-1H-벤조[d]이미다졸의 전자 구조를 크게 변화시켜 화학 연구의 흥미로운 주제가 되고 있습니다. 염소 치환체는 전자 인출 효과를 유도하여 이미다졸 고리에서 질소 원자의 음전하를 안정화시킵니다. 이러한 안정화는 분자와 다양한 기질 및 리간드와의 반응성 및 결합 상호 작용에 영향을 미칩니다. 과학 연구에서 2,5,6-트리클로로-1H-벤조[d]이미다졸은 주로 물리화학적 특성과 유기 합성의 잠재적 중간체로서 그 거동을 연구하는 데 사용됩니다. 연구자들은 전자가 결핍된 방향족 고리가 핵친화성의 공격을 받을 수 있는 핵친화성 치환 반응에서 이 물질의 역할을 탐구합니다. 이 반응성은 더 복잡한 분자를 합성하고 전자가 부족한 헤테로사이클과 관련된 반응의 메커니즘을 이해하는 데 활용됩니다. 또한 2,5,6-트리클로로-1H-벤조[d]이미다졸은 배위 화학에서 리간드 역할을 하여 다양한 금속과 복합체를 형성합니다. 이러한 착물은 구조적 특성과 유기 변환의 촉매로서의 잠재력을 연구합니다. 2,5,6-트리클로로-1H-벤조[d]이미다졸이 2가 리간드로 작용하는 능력은 연구자들이 배위 모드와 금속 중심 반응성에 대한 클로로 치환체의 전자 효과를 조사할 수 있게 해줍니다.


2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole (CAS 16865-11-5) 참고자료

  1. MRSA에 대해 강력한 활성을 갖는 일부 새로운 치환 벤지미다졸 유도체들의 합성 및 시험관 내 항균 활성.  |  Tunçbilek, M., et al. 2009. Eur J Med Chem. 44: 1024-33. PMID: 18718694
  2. 팔라듐 촉매를 이용한 리간드-프리 C-N 결합 반응: 2-할로벤지미다졸을 이용한 아민의 선택적 이헤테로아리레이션.  |  Sang, W., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 129-135. PMID: 31762212

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