Date published: 2025-9-6

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

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적용:
2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone 는 탄수화물 합성에 유용한 합성 중간체입니다.
CAS 등록번호:
7306-64-1
분자량:
258.27
분자식:
C12H18O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

빠른 링크

2,3:5,6-Di-O-이소프로필리덴-L-굴로놀락톤은 L-굴로놀락톤의 유도체로, 특히 탄수화물 기반 화합물의 합성 및 탄수화물 화학 연구에서 다양한 연구 응용 분야에서 중요한 역할을 합니다. 굴로놀락톤 고리의 2, 3, 5, 6번 위치에 있는 수산기에 두 개의 이소프로필리덴기가 붙어 있는 독특한 구조는 반응성 수산기에 안정성과 보호 기능을 제공하여 복합 탄수화물과 글리코콘쥬게이트 합성을 위한 다용도 빌딩 블록으로 활용되고 있습니다. 연구자들은 이 화합물을 선택적 탈보호 및 작용기 조작 전략을 통해 글리코사이드, 글리코실아민, 글리코실 에스테르와 같은 다양한 탄수화물 유도체 합성의 전구체로 활용했습니다. 또한 2,3:5,6-Di-O-이소프로필리덴-L-굴로놀락톤은 탄수화물 대사 및 효소학 연구에 사용되어 배당체 가수분해, 글리코실 전달 반응 및 탄수화물 변형 과정에 관여하는 효소의 기질로 사용되었습니다. 또한 탄수화물 합성에서 보호 그룹으로 사용하면 특정 수산기를 선택적으로 조작할 수 있어 원하는 구조와 특성을 가진 올리고당과 글리코콘쥬게이트를 제어할 수 있습니다. 전반적으로 2,3:5,6-Di-O-이소프로필리덴-L-굴로놀락톤은 탄수화물 연구에서 없어서는 안 될 도구로 다양한 탄수화물 기반 분자의 합성을 가능하게 하고 탄수화물 생화학 및 생물학에 대한 이해를 발전시키고 있습니다.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1) 참고자료

  1. 인돌리지딘 및 트레하졸린 글리코시다제 억제제 계열과 관련된 이소우레아형 글리코모메틱의 합성 및 평가.  |  García-Moreno, MI., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8890-901. PMID: 14604359
  2. 직교적으로 이중 보호된 l-글리세랄데히드의 간결한 합성  |  Estefanía Dibello, Margarita Brovetto, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 5895-5897.
  3. 보호된 HBO의 고수익 디아스테레오선택적 syn-디하이드록실화: D-(+)-리보노-1,4-락톤 및 5-O-보호 유사체에 대한 접근법  |  Maxime Moreaux, Guillaume Bonneau, Aurélien Peru, Fanny Brunissen, Marine Janvier, Arnaud Haudrechy, Florent Allais. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019: 1600-1604.

주문정보

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone, 5 g

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