Date published: 2025-9-9

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(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4)

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대체 이름:
(4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
CAS 등록번호:
73346-74-4
분자량:
162.18
분자식:
C7H14O4
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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(-)-2,3-O-이소프로필리덴-D-트레아톨은 테트로오스 당 알코올인 D-트레아톨의 고리형 아세탈 유도체입니다. 이 화합물은 정의된 키랄 중심과 안정성으로 인해 합성 유기 화학 및 입체 화학 연구에 널리 사용됩니다. 이소프로필리덴기는 2번과 3번 위치의 수산기를 보호하여 화합물의 안정성을 높이고 다른 위치에서 선택적 반응을 촉진합니다. 연구자들은 천연물 및 의약품을 포함한 복잡한 유기 분자를 합성할 때 (-)-2,3-O-이소프로필리덴-D-트레아톨을 키랄 빌딩 블록으로 활용합니다. 이 화합물은 입체 화학이 잘 정의되어 있어 거울상 선택적 반응을 연구하고 비대칭 합성을 위한 새로운 방법을 개발하는 데 이상적인 후보입니다. 또한 이 화합물은 유기 합성에서 거울상 선택적 변환을 촉진하는 데 필수적인 다양한 키랄 리간드 및 촉매의 합성을 위한 전구체 역할을 합니다. 탄수화물 화학에서 (-)-2,3-O-이소프로필리덴-D-트레아톨은 아세탈 형성 및 가수분해 메커니즘을 탐구하는 데 사용되어 보호기 전략과 반응 결과에 미치는 영향에 대한 통찰력을 제공합니다. 폴리올 및 기타 당 유도체 합성에 사용하면 생물학적 및 화학적 시스템에서 이러한 화합물의 구조적 및 기능적 특성을 이해하는 데 도움이 됩니다. 전반적으로 (-)-2,3-O-이소프로필리덴-D-트레아톨은 입체 화학, 유기 합성 및 탄수화물 화학 연구를 발전시키는 데 유용한 도구로서 새로운 합성 방법론의 개발과 키랄 분자에 대한 이해에 기여하고 있습니다.


(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4) 참고자료

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  3. 펠로루사이드 A의 엔안티오선택적 총합성: 강력한 미세소관 안정제.  |  Ghosh, AK., et al. 2008. Org Lett. 10: 1001-4. PMID: 18247632
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  9. 키랄 디벤자제핀 기반 P-알켄 리간드 및 그 로듐 착물: 에논에 대한 촉매 비대칭 1, 4 첨가.  |  Mariz, Ronaldo, et al. 2008. Organometallics. 27.24: 6605-6613.
  10. 거울상 거대 고리형 횡이핵성 헤밀라블성 P-알켄 리간드를 향하여: 합성, 구조 및 키랄 Pd-복합체.  |  Frieß, Sibylle, et al. 2019. Journal of Organometallic Chemistry. 898: 120876.

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