Date published: 2025-11-6

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2,3-O-Isopropylidene-D-ribose (CAS 13199-25-2)

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CAS 등록번호:
13199-25-2
분자량:
190.19
분자식:
C8H14O5
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,3-O-이소프로필리덴-D-리보스는 화학적으로 변형된 형태의 리보스로, 이소프로필리덴기가 2와 3 수산기를 연결하여 합성 과정에서 분자가 더 안정적이고 원치 않는 반응에 저항성을 갖도록 합니다. 이 유도체는 유기 화학 및 생화학 연구, 특히 뉴클레오사이드 유사체 합성 및 탄수화물 화학 연구에 광범위하게 활용됩니다. 이소프로필리덴기가 제공하는 보호 기능은 리보스 고리의 다른 위치에서 선택적 변형을 가능하게 하여 잠재적인 생물학적 활성을 가진 새로운 화합물을 개발하는 데 매우 중요합니다. 예를 들어, 2,3-O-이소프로필리덴-D-리보스는 항바이러스 및 항암 뉴클레오시드의 합성에서 출발 물질로 사용되며, 이러한 분자의 효능과 선택성을 높이기 위해 리보스 당 골격을 변형하는 것이 필요합니다. 연구 환경에서 이 화합물은 다양한 생물학적 시스템에서 리보오스 상호 작용 메커니즘을 이해하는 데 도움이 되며, 당이 DNA 및 RNA 합성과 같은 생물학적 과정에 어떻게 기여하는지를 탐구하는 데 도움이 됩니다. 또한 생분해성 폴리머와 자연 구조를 모방한 기타 물질을 만드는 데 사용되는 재료 과학 분야로 그 역할이 확장되고 있습니다. 전반적으로 2,3-O-이소프로필리덴-D-리보스는 합성 및 분석 화학 분야에서 중추적인 화학 물질로 복잡한 생화학 경로와 분자 구조를 이해하고 조작하는 데 기여하고 있습니다.


2,3-O-Isopropylidene-D-ribose (CAS 13199-25-2) 참고자료

  1. C-뉴클레오사이드 연구. 파트 II. 2,3-O- 이소프로필리덴-D-리보스로부터의 펜토푸라노실레틴.  |  Buchanan, JG., et al. 1975. J Chem Soc Perkin 1. 1191-200. PMID: 1171879
  2. 카르보사이클릭 뉴클레오사이드 합성을 위한 다용도 중간체, 3-하이드록시메틸-D-사이클로펜테논의 입체 선택적 합성.  |  Choi, WJ., et al. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 611-3. PMID: 16247998
  3. 퓨린 뉴클레오사이드 인산화 효소에 안정한 니코틴아마이드 리보사이드-아미노산 접합체.  |  Hayat, F. and Migaud, ME. 2020. Org Biomol Chem. 18: 2877-2885. PMID: 32236231
  4. 곰팡이의 벤질 알코올/살리실알데히드형 폴리케타이드 대사산물: 공급원, 생합성, 생물학적 활성 및 합성.  |  Štiblariková, M., et al. 2022. Mar Drugs. 21: PMID: 36662192
  5. 6'-클로로-6'-데옥시수크로스를 이용한 트랜스글루코실화 및 2,2-디메틸-1,3-디옥소란-4-메탄올 및 관련 화합물을 수용체로 사용하는 고정화된 이소말툴로스 생산 미생물을 이용한 트랜스글루코실화. 글루코실 수용체의 입체 및 화학적 요구 사항.  |  Kakinuma, H., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 237-51. PMID: 7805063

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