Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

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CAS 등록번호:
121238-27-5
분자량:
492.69
분자식:
C16H20Cl3NO10
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,3,4,6-테트라-O-아세틸-α-D-만노피라노실 트리클로로아세티미데이트는 당화 반응에서 글리코실 공여체로서의 역할로 인해 탄수화물 화학 연구에서 광범위하게 사용되는 화합물입니다. 이러한 반응에서 트리클로로아세티미데이트 모이티는 우수한 이탈기 역할을 하여 α-D-만노피라노실 잔기가 억셉터 분자로 이동하는 것을 촉진합니다. 이 화합물은 탄수화물-단백질 상호작용, 세포 인식 과정, 병원체-숙주 상호작용을 연구하는 데 중요한 올리고당, 글리코펩타이드, 당지질 등 다양한 당접합체의 합성에 사용되어 왔습니다. 연구자들은 2,3,4,6-테트라-O-아세틸-α-D-만노피라노실 트리클로로아세티미데이트를 활용하여 탄수화물의 구조-기능 관계와 생물학적 과정에서의 관련성을 조사합니다. 또한 약물 전달 시스템, 생체 재료 및 진단에 응용되는 탄수화물 기반 물질의 합성에 활용됩니다. α-결합 만노피라노실 잔기를 다양한 분자에 효율적으로 도입하는 능력은 복잡한 글리코콘쥬게이트를 합성하고 생물학적 시스템에서 그 역할을 조사하는 데 귀중한 도구가 됩니다. 이 화합물은 연구에 사용되어 탄수화물 생물학에 대한 이해를 증진하고 생명공학 및 재료과학의 다양한 응용 분야를 위한 새로운 탄수화물 기반 소재를 개발하는 데 기여하고 있습니다.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) 참고자료

  1. 당 트리클로로아세티미데이트를 공여체로 사용하고 비보호 또는 부분 보호 배당체를 수용체로 사용하여 알파-(1-->6)-연결 만노스 디-, 트리-, 테트라-, 헥사-, 옥타- 및 도데카당과 베타-(1-->6)-연결 포도당 디-, 트리-, 테트라-, 헥사- 및 옥타당 합성을 쉽고 효과적으로 수행합니다.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. 용액 단계에서'온 컬럼' 화학으로: 과염소산-실리카에 의해 촉진되는 트리클로로아세티미데이트 기반 글리코실화.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. 항원 처리의 표적 억제제로서 만노스-펩스타틴 접합체.  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. 날파-플루오레닐메톡시카보닐-트랜스-4-하이드록시-L-프롤린 알릴 에스테르의 D-만노피라노사이드 합성을 위한 다양한 배당체화 방법의 비교 연구.  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. 1,2-디올의 글리코실화 반응에서 재선택성의 기원에 대해.  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. 단가 만노스 기반 DC-SIGN 길항제: 수용체의 소수성 홈을 표적으로 삼습니다.  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. 클릭 화학을 통한 고만노스 올리고당 유사체의 합성: 렉틴에 대한 천연 유사체의 진정한 기능적 모방?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. N-당단백질에서 자일로스 함유 탄수화물 사슬의 푸코실화 및 비푸코실화 핵심 구조의 합성.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. N-당단백질에서 자일로스 함유 탄수화물 사슬의 모델 화합물로서 3-O-메틸-D-만노스를 포함하는 세 가지 테트라사카라이드의 합성.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. 3, 4-Di-O로 치환된 헵토오스 구조의 합성: 네이세리얼 리포올리고당으로 발현되는 부분 올리고당  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

주문정보

제품명카탈로그 번호 단위가격수량관심품목

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
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