Date published: 2025-9-14

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9)

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대체 이름:
α-D-Glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate 1-(2,2,2-Trichloroethanimidate)
CAS 등록번호:
74808-10-9
분자량:
492.69
분자식:
C16H20Cl3NO10
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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2,3,4,6-테트라-O-아세틸-알파-D-글루코피라노실 트리클로로아세티미데이트(TAT)가 합성 화합물로 등장한다. 이 시약은 글리코시드, 글리코시드 에테르, 글리코실 할라이드 등의 화합물을 합성하는 데 광범위하게 사용된다. 또한 TAT는 글리코실화 화합물의 합성과 글리코시드 결합 형성에 유용하다. 이는 여러 효소에 대한 억제 특성을 입증했다. 또한 렉틴, 당단백질, 당지질 등의 단백질에도 억제 효과를 나타낸다.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 74808-10-9) 참고자료

  1. 당 1,2- 오르토에스테르에서 배당체 생성물로 재배열: 역학적 의미.  |  Yang, Z., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 879-84. PMID: 11125831
  2. 당 트리클로로아세티미데이트를 공여체로 사용하고 비보호 또는 부분 보호 배당체를 수용체로 사용하여 알파-(1-->6)-연결 만노스 디-, 트리-, 테트라-, 헥사-, 옥타- 및 도데카당과 베타-(1-->6)-연결 포도당 디-, 트리-, 테트라-, 헥사- 및 옥타당 합성을 쉽고 효과적으로 수행합니다.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  3. 이웃 그룹 참여가 가능한 C-2 에스테르가 있는 경우 (1-->3)-글루코실화에서 알파 또는 베타 입체 선택성을 원격으로 제어합니다.  |  Zeng, Y., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 307-11. PMID: 12559728
  4. 용액 단계에서'온 컬럼' 화학으로: 과염소산-실리카에 의해 촉진되는 트리클로로아세티미데이트 기반 글리코실화.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  5. 스트렙토코커스 뉴모니아에 타입 23F의 캡슐 다당류의 스페이서 함유 반복 단위의 합성.  |  van Steijn, AM., et al. 1991. Carbohydr Res. 211: 261-77. PMID: 1769015
  6. N-치환되지 않은 4-하이드록시퀴놀린-2-(1H)-원의 글리코시드 연결의 선택적 형성.  |  Kimmel, R., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 768-79. PMID: 20206337
  7. 설탕과 2- 데옥시 당 공여체에 의한 천연 단삼과 그 거울상 이성질체의 효율적인 글리코실화.  |  Sidoryk, K., et al. 2018. Carbohydr Res. 460: 19-28. PMID: 29501860
  8. 글리코실전달효소의 기질 특이성 탐색을 위한 Hex p-(1-->4)-beta-D-Glc pNAc-(1-->2)-alpha-D-Man p-(1-->O)(CH2)7CH3 프로브의 합성: 파트 I, Hex = 베타-D-Gal, 4-데옥시-베타-D-Gal, 4-O-메틸-베타-D-Gal, 4-데옥시-4-플루오로-베타-D-Gal, 또는 베타-D-Glc.  |  van Dorst, JA., et al. 1996. Carbohydr Res. 291: 63-83. PMID: 8864224
  9. 글리코실 트리클로로아세티미데이트와 티오글리코사이드 공여체를 결합하여 디오스제닐 사포닌 그룹을 합성합니다.  |  Yu, H., Yu, B., Wu, X., Hui, Y., & Han, X. 2000. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (9): 1445-1453.
  10. 글루코헥사토오스 피토알렉신 유도제†의 제조를 위한 새롭고 실용적인 절차†  |  Wang, H. R., Li, Z. L., Ning, J., & Kong, F. Z. 2003. Chinese Journal of Chemistry. 21(7): 944-949.

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