Date published: 2025-9-10

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5)

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대체 이름:
(2S,3S)-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane, trans-(−)-2-Methyl-3-phenyloxirane
CAS 등록번호:
4518-66-5
순도:
≥95%
분자량:
134.18
분자식:
C9H10O
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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(1S,2S)-(-)-1-페닐프로필렌 옥사이드는 스티렌 유도체 계열에 속하는 화합물입니다. 유기 합성에서 (1S,2S)-(-)-1-페닐프로필렌 옥사이드의 잠재력은 광범위한 연구의 초점으로 떠오르고 있습니다. 키랄 에폭사이드, 알코올 및 아민을 포함하는 다양한 화합물의 기본 구성 요소로서 그 다재다능함이 분명해졌습니다. 또한 천연물 및 의약품 중간체를 합성하는 시약으로도 사용됩니다. 메커니즘 측면에서 (1S,2S)-(-)-1-페닐프로필렌 옥사이드의 작용은 핵친화적인 존재 하에서 에폭사이드 고리의 개방을 포함합니다. 결과적으로 추가 반응을 일으킬 수 있는 생성물이 발생하여 다양한 화합물을 생성할 수 있습니다. 생성물의 입체 화학은 출발 물질의 입체 화학을 밀접하게 반영하므로 전체 합성 과정에서 매우 중요한 고려 사항입니다.


(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide (CAS 4518-66-5) 참고자료

  1. 잠재적 코카인 남용 치료제로서 키랄 1-[2-[비스(4-플루오로페닐)메톡시]에틸]-4-(2-하이드록시프로필)피페라진의 합성 및 도파민 수송체 친화성.  |  Hsin, LW., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 553-6. PMID: 12565970
  2. 생촉매 비대칭 에폭시화를 위한 모노옥시게나제 서브유닛의 직접 전기화학적 재생.  |  Hollmann, F., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 6540-1. PMID: 15869268
  3. 알파 치환 알파-리튬화 옥시란: 유용한 반응성 중간체.  |  Capriati, V., et al. 2008. Chem Rev. 108: 1918-42. PMID: 18543876
  4. 에난티오퓨어 브로모늄 이온의 생성 및 포획.  |  Braddock, DC., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 1082-4. PMID: 19225643
  5. 스티렌 모노옥시게나제의 추정 활성 공동에서의 돌연변이: 향상된 활성과 역전된 엔안티오선택성.  |  Lin, H., et al. 2012. J Biotechnol. 161: 235-41. PMID: 22796094
  6. 초분자 숙주-게스트 복합체에 대한 형광 검출 원형 이색성(FDCD).  |  Prabodh, A., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9420-9431. PMID: 34349916
  7. 생체 모방 스티렌 모노옥시게나제 효소 캐스케이드에 의해 매개되는 스티렌 유도체의 비대칭 아지도하이드록실화.  |  Martínez-Montero, L., et al. 2021. Catal Sci Technol. 11: 5077-5085. PMID: 34381590
  8. 트랜스-3-페닐글리시돌에 의한 인간, 원숭이, 소, 토끼 및 쥐 간에서 에폭사이드 가수분해효소의 억제.  |  Dietze, EC., et al. 1993. Comp Biochem Physiol B. 104: 309-14. PMID: 8462281

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(1S,2S)-(−)-1-Phenylpropylene oxide, 1 g

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