Date published: 2025-9-11

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11-cis Retinal (CAS 564-87-4)

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대체 이름:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
적용:
11-cis Retinal 은 천연 발색단이며 시력에 사용되는 자연 발생 성분인 11-cis 레티놀의 산화 형태입니다.
CAS 등록번호:
564-87-4
순도:
≥65%
분자량:
284.44
분자식:
C20H28O
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.

빠른 링크

11-cis 레티날은 시각에 사용되는 자연 발생 성분인 11-cis 레티놀(sc-476733)의 산화된 형태이다. 단백질 옵신과 결합하여 빛이 약한 조건에서 시각을 담당하는 화합물이자 막대형 광수용체의 생물학적 활성 성분인 고도로 공액화된 로돕신을 형성한다. 11-cis 레티날은 시각, 성장, 발달에 중요한 역할을 한다. 세포의 성장과 분화, 유전자 발현, 면역계의 조절에 관여한다.


11-cis Retinal (CAS 564-87-4) 참고자료

  1. 11-cis-레티놀 탈수소효소와 망막 g 단백질 결합 수용체 옵신의 발색단과의 상호작용.  |  Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
  2. 11-cis-retinal은 레티노이드 결핍 마우스 막대 광수용체에서 구성 옵신 인산화를 감소시키고 양자 포획을 개선합니다.  |  Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
  3. Rpe65-/- 마우스에서의 콘 옵신 오로컬라이제이션: 11-cis 망막으로 교정할 수 있는 결함.  |  Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
  4. Rpe65의 R91W 돌연변이는 낮은 수준의 11-cis-망막 생성으로 인해 더 가벼운 조기 발병 망막 이영양증을 유발합니다.  |  Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
  5. Rpe65가 결핍된 Nrl-녹아웃 마우스는 11-cis 망막 및 원추형 외부 세그먼트를 합성하지 못합니다.  |  Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
  6. 빛은 발색단 결핍 생쥐에서 외인성 11-cis 망막이 원추형 광수용체를 유지하는 것을 방지합니다.  |  Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
  7. 소 로돕신의 망막 방향은 11-cis-망막의 광 활성화 가능한 유사체를 사용하여 가교 결합하여 결정됩니다.  |  Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
  8. 급성 전신 11-cis-망막 개입은 당뇨병 생쥐의 비정상적인 망막 외부 이온 채널 폐쇄를 개선합니다.  |  Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
  9. 11-cis-망막의 낮은 수용성 용해도는 도롱뇽 막대의 색소 형성 속도와 어두운 적응을 제한합니다.  |  Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
  10. 세포 레티날데히드 결합 단백질 - 고친화성 9-시스 및 11-시스 망막 기질에 대한 다양한 결합 모드와 미세 용해 패턴.  |  Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
  11. ATP 결합 카세트 수송체 ABCA4와 화학적 이성질체화는 과도한 11-cis-망막의 독성 축적으로부터 광수용체 세포를 보호합니다.  |  Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
  12. 알데히드-알코올 산화 환원 결합 반응(AL-OL 결합 반응)을 담당하는 효소인 RDH13L은 잉어 원뿔 레티노이드 주기에서 11-cis 망막을 공급하는 역할을 합니다.  |  Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
  13. 로돕신에서 11-cis-망막의 느린 자발적 방출 측정.  |  Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
  14. 소 망막 색소 상피에서 11-cis-retinal의 광 생성.  |  Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
  15. 마우스 망막 색소 상피에서 축적되는 리포푸신과 A2E 형성에 대한 올트랜스 및 11-Cis 망막의 상대적 기여도.  |  Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
  16. 폴리엔과 시력.  |  Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853

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