Date published: 2025-9-12

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1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

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CAS 등록번호:
3866-62-4
분자량:
582.68
분자식:
C4H7FN2O3
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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1-O-아세틸-2,3,4,6-테트라-O-벤질-β-D-갈락토피라노스는 합성 유기 화학, 특히 복잡한 탄수화물 합성 영역에서 광범위하게 사용되는 화학적으로 조작된 당 유도체입니다. 이 화합물은 2, 3, 4, 6번 위치의 수산기가 벤질기로 보호되고 1번 위치의 수산기가 아세틸기로 변형된 β-D-갈락토피라노스 골격을 특징으로 합니다. 이러한 보호기는 글리코실화 과정에서 바람직하지 않은 부반응을 방지하여 글리코시드 결합을 정밀하게 형성하는 데 중요한 역할을 합니다. 연구 분야에서 이 화합물은 주로 입체 화학이 정의된 배당체, 글리코콘쥬게이트 및 올리고당을 합성하는 데 사용됩니다. 보호 벤질기와 아세틸기는 세포 부착, 미생물 병인, 면역 반응과 같은 탄수화물 매개 생물학적 과정을 연구하는 데 중요한 갈락토스 함유 분자를 만드는 데 다용도로 사용할 수 있는 중간체입니다. 이러한 합성 분자는 생물학적 시스템에서 탄수화물의 구조적 및 기능적 역할을 조사하는 데 매우 중요하며, 생물학적 변동성의 간섭 없이 탄수화물 화학을 쉽게 탐구할 수 있게 해줍니다. 이러한 특이성으로 인해 1-O-아세틸-2,3,4,6-테트라-O-벤질-β-D-갈락토피라노스는 복잡한 분자 구조를 합성하는 데 유용한 도구로 당과학의 발전을 돕고 있습니다.


1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4) 참고자료

  1. 트리부틸틴 수화물 또는 사마륨 디요오드화물에 의해 촉진되는 탄수화물 유래 델타 및 엡실론-기능화 옥심 에테르의 분자 내 환원 결합에 의한 아미노사이클리톨의 합성.  |  Marco-Contelles, J., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7397-7412. PMID: 11671857
  2. 1-O-아세틸-베타-D-갈락토피라노스: 페니실륨 sp의 베타-갈락토시다아제에 의해 촉매되는 트랜스-글리코실화 반응의 새로운 기질.  |  Zinin, AI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 635-42. PMID: 11909597

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