Date published: 2025-9-13

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)

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적용:
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 는 올레핀에 대한 탈수 할로겐화 반응에 사용되는 아미딘 염기입니다.
CAS 등록번호:
6674-22-2
분자량:
152.24
분자식:
C9H16N2
추가 정보:
운송용 위험물로 분류되어 추가 배송료가 부과될 수 있습니다.
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1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔은 다양한 화학 반응에서 강하고 비핵성 염기로 작용하는 바이사이클릭 아미딘 화합물입니다. 유기 합성, 특히 탄소-탄소 및 탄소-질소 결합의 형성에서 촉매 역할을 합니다. 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔은 산성 화합물을 탈원자화하여 새로운 화학 결합의 형성을 촉진할 수 있습니다. 이 물질의 작용 메커니즘은 산성 수소 원자를 탈양성화하여 카르바니온 또는 에놀레이트를 생성한 다음 다양한 유기 변환에 관여합니다. 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔은 전이 금속 촉매 반응에서 리간드로 작용하여 금속 촉매의 반응성과 선택성을 향상시킬 수 있습니다.


1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) 참고자료

  1. 1,3-디브로모-1,1-디플루오로 화합물과 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔의 반응.  |  Elsheimer, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 6252-6255. PMID: 11667463
  2. 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU) 및 마이크로파 가속 녹색 화학을 이용한 페놀, 인돌 및 벤지미다졸의 메틸화에서 탄산디메틸을 이용한 메틸화.  |  Shieh, WC., et al. 2001. Org Lett. 3: 4279-81. PMID: 11784197
  3. 폴리(에틸렌 글리콜)-다이아실리피드 미셀에서 비타민 K3와 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]운데크-7-엔의 제조 및 시험관 내 상승적 항암 효과.  |  Wang, J., et al. 2004. Int J Pharm. 272: 129-35. PMID: 15019076
  4. 엄폴룽 반응성을 통한 말단 아릴 및 스티릴-아세틸렌 합성에 있어 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU)의 이중 역할.  |  Morri, AK., et al. 2015. Org Lett. 17: 4640-3. PMID: 26335721
  5. 전이 금속이 없는 폴리(티아졸륨) 요오드화물/1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔/페나진 촉매 알데히드의 알콜 에스테르화.  |  Chun, S. and Chung, YK. 2017. Org Lett. 19: 3787-3790. PMID: 28696121
  6. N-클로로수치니미드와 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU)을 이용한 아조벤젠의 합성.  |  Antoine John, A. and Lin, Q. 2017. J Org Chem. 82: 9873-9876. PMID: 28846399
  7. 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU)이 CO2의 균일 광촉매 환원에 미치는 긍정적 효과.  |  Pschenitza, M., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 3323-3326. PMID: 29419823
  8. 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]undec-7-엔 촉매에 의한 당분해에 의한 폴리(비스페놀 A 탄산염)의 화학적 재활용.  |  Quaranta, E., et al. 2018. ACS Omega. 3: 7261-7268. PMID: 30087911
  9. 1,4,5-삼치환-글리코실-1,2,3-트리아졸 유도체 유기 촉매로 제조.  |  Kundu, M., et al. 2019. Glycoconj J. 36: 439-450. PMID: 31278614
  10. 염 형성을 통한 유기 슈퍼베이스 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-undec-7-엔에 의한 황화수소 가스 포집: 염 합성, 특성화 및 CO2 포집을 위한 응용.  |  Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
  11. 가속화된 다인산화 펩타이드 합성.  |  Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
  12. 미소프로스톨의 합성 및 1, 8-디아자비사이클로 [5.4.0] 운데크- 7-엔(DBU)을 이용한 A형 미소프로스톨의 B형 미소프로스톨로의 분자 내 이성질체화.  |  Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
  13. 알켄의 가시광선 유도 지옥형 퍼플루오로 알킬화를 위한 이중 기능성 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]undec-7-엔.  |  Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052

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