Date published: 2025-9-7

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1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1)

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대체 이름:
2,3,4-Tris-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranose 1,6-Diacetate
CAS 등록번호:
65556-30-1
분자량:
534.60
분자식:
C31H34O8
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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빠른 링크

1,6-Di-O-아세틸-2,3,4-트리-O-벤질-α-D-만노피란노스는 합성 탄수화물 화학에서 보호기 전략으로 광범위하게 사용되는 화학적으로 변형된 형태의 만노스로, 복잡한 당 구조를 구성하는 데 중요한 반응을 제어할 수 있게 해줍니다. 이 분자는 1, 6번 위치에 아세틸기가 있고 2, 3, 4번 위치에 벤질기가 있어 원치 않는 부반응으로부터 반응성이 강한 수산기를 효과적으로 보호합니다. 이러한 선택적 보호 기능은 정교한 올리고당과 글리코콘쥬게이트의 조립에 기본이 되는 정밀한 글리코시드 연결의 합성에 중추적인 역할을 합니다. 과학 연구에서 이 화합물은 만노스 함유 다당류의 개발에 중요한 중간체 역할을 하며, 특히 세포 인식 및 신호 전달에 중요한 역할을 하는 렉틴과 관련된 탄수화물-단백질 상호작용을 연구하는 데 중요한 역할을 합니다. 이 유도체의 특정 α-배당체 구성은 생물학적 시스템에서 만노스의 자연적인 방향을 모방하는 데 특히 중요하며, 생물학적 활성 및 상호 작용에 대한 구조적 요구 사항에 대한 통찰력을 제공합니다. 또한 글리코실화 반응에서 1,6-Di-O-아세틸-2,3,4-tri-O-벤질-α-D-만노피라노스를 사용하면 글리코실 전달 반응의 효소 특이성 및 촉매 메커니즘을 설명하는 데 도움이 되어 당과학에서 효소 과정에 대한 폭넓은 이해를 도울 수 있습니다. 이 연구는 탄수화물 화학 분야를 발전시킬 뿐만 아니라 탄수화물 기능성에 기반한 새로운 합성 방법론과 소재 개발에도 기여하고 있습니다.


1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1) 참고자료

  1. 알파-C-만노실트립토판과 그 유사체의 입체적으로 제어된 합성.  |  Nishikawa, T., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 687-700. PMID: 15703809

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1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose, 1 g

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