Date published: 2025-9-14

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(-)-1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol (CAS 37002-45-2)

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CAS 등록번호:
37002-45-2
분자량:
470.56
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(-)-1,4-Di-O-토실-2,3-O-이소프로필리덴-L-트레아톨은 비대칭 합성의 키랄 빌딩 블록 역할로 유기 화학에서 광범위하게 사용되는 L-트레아톨의 화학적으로 합성된 유도체입니다. 이 화합물은 토실(토실산염) 그룹과 디올 기능을 보호하는 이소프로필리덴 모이오티를 특징으로 하여 안정성을 높일 뿐만 아니라 후속 합성 변형을 위한 귀중한 중간체 역할을 합니다. 토실기는 분자의 전기적 특성을 향상시켜 핵친화적 공격에 대한 반응성을 높여 글리코시드 결합을 형성하거나 다양한 유기 기질과의 결합 반응에서 중요한 역할을 합니다. 이 특성은 특정 입체 화학적 제어가 필요한 천연물 및 활성 의약품 성분을 포함한 복잡한 분자의 합성에 활용됩니다. 연구에서의 응용은 여러 개의 카이랄 중심을 가진 분자를 효율적으로 생산할 수 있는 새로운 합성 경로를 탐색하는 데 중점을 두고 있습니다. 이 화합물의 구조적 특징을 통해 연구자들은 약리 활성 화합물 개발의 핵심 과정인 알코올의 동역학적 분해능과 작용기의 선택적 보호 및 비보호를 연구할 수 있습니다. 연구에 이 화합물을 사용하면 분자 대칭과 반응성 조작에 대한 깊은 통찰력을 얻을 수 있으며, 이는 합성 화학 기술을 발전시키는 데 매우 중요합니다.


(-)-1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol (CAS 37002-45-2) 참고자료

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  2. 과산화물 프로브로서 트리아릴메틸 기반 비라디칼.  |  Poncelet, M., et al. 2018. Free Radic Res. 52: 373-379. PMID: 28817975
  3. 아밀린 이미징 프로브로서 새로운 18F 표지 페녹시메틸피리딘 유도체의 특성 분석.  |  Watanabe, H., et al. 2018. Mol Pharm. 15: 5574-5584. PMID: 30407835
  4. 촉매 선택적 수소화를 통한 (R)-6-메틸트립토판의 합성을 통한 에난티오스 선택적 촉매 수소화  |  Hengartner, U., Valentine Jr, D., Johnson, K. K., Larscheid, M. E., Pigott, F., Scheidl, F.,.. & Townsend, J. M. 1979. The Journal of Organic Chemistry. 44(22): 3741-3747.
  5. 키랄 디 포스 핀의 새로운 구리 착물: 키랄 수소화를위한 로듐 착물 촉매를 형성하기위한 준비, 구조 및 사용  |  Townsend, J. M., Blount, J. F., Sun, R. C., Zawoiski, S., & Valentine Jr, D. 1980. The Journal of Organic Chemistry. 45(15): 2995-2999.
  6. 입체 화학적으로 일치하는(또는 일치하지 않는) 비스포스핀 리간드: DIOP-DIPAMP 하이브리드  |  Burgess, K., Ohlmeyer, M. J., & Whitmire, K. H. 1992. Organometallics. 11(11): 3588-3600.

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