Date published: 2025-9-7

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1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1)

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적용:
1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine 는 히드라존을 생성하는 카르보닐기와 반응하는 데 사용되는 히드라진 화합물입니다.
CAS 등록번호:
10000-20-1
순도:
98%
분자량:
260.57
분자식:
C12H32N2Si2
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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히드라진 화합물인 1,2-Bis-(tert-부틸디메틸실릴)히드라진은 카르보닐기와 반응하여 히드라존을 생성하는 능력으로 널리 이용되고 있다. 특히 N-tert-부틸디메틸실릴히드라존 유도체는 볼프-키슈너형 환원, 바톤 비닐 아이오다이드 제조, 브롬화 비닐의 합성, 젬-디브로마이드, 젬-디클로라이드의 생성 등 다양한 반응에서 단순 히드라존보다 우수한 대체물임이 입증되었다. 유기화학에서 그것의 중추적인 역할은 헤테로사이클, 아미노산, 펩티드, 뉴클레오사이드와 같은 다양한 유기화합물을 합성하는 광범위한 응용에서 비롯된다. 또한 에스테르 합성에 참여할 뿐만 아니라 알코올과 아민을 보호하는 데도 중요한 역할을 한다. 1,2-Bis-(tert-부틸디메틸실릴)히드라진은 실온에서 백색 고체로 나타나며 유기용매에 용해성을 나타낸다. 또한 1,2-Bis-(tert-부틸디메틸실릴)히드라진은 금속-유기 골격체의 합성, 기능화된 나노물질의 제조, 고분자 합성에 기여하는 데 유용하다. 그 작용 메커니즘은 히드라존 중간체의 생성과 그 후 가수분해에 의해 원하는 생성물이 생성되는 것을 포함한다. 반응 속도는 사용되는 용매의 특성에 따라 결정되지만, 산 또는 염기 촉매 작용에 의해 결정된다. 이 화합물은 다양한 용도와 광범위한 합성 능력을 고려할 때 유기화학 분야에서 매우 중요하다.


1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1) 참고자료

  1. N-터트-부틸디메틸실릴히드라존의 제조와 변형된 울프-키쉬너 환원 및 비닐 할로겐화물과 젬-디할라이드 합성에 사용하기 위한 실용적인 절차.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5436-45. PMID: 15113215
  2. N-터트-부틸디메틸실릴히드라존과 (디플루오로이오도)벤젠의 산화에 의해 현장에서 생성된 디아조알칸과 카르복실산의 에스테르화를 위한 일반적인 절차.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 12222-3. PMID: 15453728
  3. 디아조벤조플루오렌 항생제 (-)-키나마이신 C1의 총합성.  |  Lei, X. and Porco, JA. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14790-1. PMID: 17105273
  4. 2세대 빛 구동 회전 분자 모터를 향한 엔안티오선택적 합성 경로.  |  Pijper, TC., et al. 2010. J Org Chem. 75: 825-38. PMID: 20055375
  5. 디아조기를 포함하는 천연물.  |  Nawrat, CC. and Moody, CJ. 2011. Nat Prod Rep. 28: 1426-44. PMID: 21589994
  6. (+)-날트렉손에서 영감을 받은 통행료 유사 수용체 4(TLR4) 길항제의 구조-활성 관계.  |  Selfridge, BR., et al. 2015. J Med Chem. 58: 5038-52. PMID: 26010811
  7. 히드라존 중간체를 통한 알데히드와 아릴 할라이드의 니켈 촉매 교차 결합.  |  Tang, J., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 1750-1753. PMID: 29379918
  8. 질소-질소 결합에 대한 합성 및 생합성 경로.  |  He, HY., et al. 2022. Chem Soc Rev. 51: 2991-3046. PMID: 35311838
  9. 로레클레졸에 기반한 새로운 알파6 선호 GABA-A 수용체 리간드.  |  Simeone, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114780. PMID: 36279694
  10. 울프-키쉬너 반응에서 히드라진의 실용적인 대안으로서의 메틸 히드라지노 카르복실레이트  |  Cranwell, P. B., Russell, A. T., & Smith, C. D. 2016. Synlett. 27(01): 131-135.
  11. 시노 메닌의 구조적 변형의 현재와 미래의 합성 전략  |  Ng, J. P., Coghi, P., Law, B. Y. K., Liu, L., & Wong, V. K. W. 2020. Organic Chemistry Frontiers. 7(24): 4089-4107.

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