Trifluorothymidine (CAS 70-00-8)
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フッ素化チミジンアナログであるトリフルオロチミジン（TFT）は、そのユニークな構造特性と核酸代謝における役割から、生化学研究において注目されている化合物である。チミジン分子の5'位に3個のフッ素原子を導入することで、その化学的挙動は天然のものと比べて著しく変化する。トリフルオロチミジンの主な作用機序は、チミジンの代わりにDNAに組み込まれることである。いったん組み込まれると、TFTは正常なDNA合成と機能を阻害する。フッ素原子がDNAの複製と修復に必要な適切な酵素作用を妨げるからである。具体的には、TFTは細胞内のキナーゼによってリン酸化され、三リン酸型のTFT-TPとなる。この取り込みは、チミジン三リン酸（dTTP）の合成に重要な酵素であるチミジル酸合成酵素の著しい阻害につながり、DNA合成に利用可能なチミジンのプールを枯渇させる。科学研究において、トリフルオロチミジンはDNA合成と修復機構の研究に利用されてきた。研究者はTFTを用いて、細胞がヌクレオチドプールの不均衡にどのように反応するかを理解し、欠陥DNAの検出と修復に関与する経路を探求してきた。さらに、DNA複製の忠実性に及ぼすTFTの影響から、ヌクレオチドアナログの変異原性の可能性やゲノムの安定性に及ぼす影響についての洞察が得られる。DNA動態における役割にとどまらず、トリフルオロチミジンは酵素学研究にも用いられている。トリフルオロチミジンは、チミジンキナーゼやチミジル酸合成酵素の特異性や作用機序を調べるツールとして役立っている。これらの酵素がTFTとどのように相互作用するかを調べることにより、研究者は酵素と基質の相互作用や、構造修飾がこれらの相互作用に及ぼす影響について、より深い理解を得ることができる。
Trifluorothymidine (CAS 70-00-8) 参考文献
- 結腸および肺癌細胞におけるトリフルオロチミジン感受性と代謝の決定因子。 | Temmink, OH., et al. 2005. Anticancer Drugs. 16: 285-92. PMID: 15711180
- 大腸癌細胞に対するオキサリプラチン誘発細胞毒性増強のトリフルオロチミジンの作用機序。 | Temmink, OH., et al. 2007. Br J Cancer. 96: 231-40. PMID: 17242697
- トリフルオロチミジンはp53とは無関係に細胞死を誘導する。 | Bijnsdorp, IV., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 699-703. PMID: 18600528
- トリフルオロチミジンとドセタキセルの相乗的相互作用は配列に依存する。 | Bijnsdorp, IV., et al. 2008. Cancer Sci. 99: 2302-8. PMID: 18957056
- トリフルオロチミジン耐性は, チミジンキナーゼおよび平衡型ヌクレオシドトランスポーターの発現低下, あるいは分泌型ホスホリパーゼA2の増加と関連している。 | Temmink, OH., et al. 2010. Mol Cancer Ther. 9: 1047-57. PMID: 20371715
- 二次イオン質量分析イメージングマイクロアナリシスによるウサギ角膜におけるトリフルオロチミジンの局在。 | Legeais, JM., et al. 1989. Curr Eye Res. 8: 971-3. PMID: 2507231
- トリフルオロチミジン：マウス肝炎モデルにおける19F核磁気共鳴を用いた単純ヘルペス感染の非侵襲的診断の可能性。 | Rand, KH., et al. 1987. J Virol Methods. 18: 257-69. PMID: 2832432
- サイトメガロウイルスに対するトリフルオロチミジンの活性。 | Wingard, JR., et al. 1981. Antimicrob Agents Chemother. 20: 286-90. PMID: 6272627
- トリフルオロチミジンによるヒトサイトメガロウイルスの抑制。 | Spector, SA., et al. 1983. Antimicrob Agents Chemother. 23: 113-8. PMID: 6299179
- メタンスルホン酸メチルで処理したL5178Y/TK +/-細胞のトリフルオロチミジン耐性とコロニーサイズ。 | Amacher, DE. and Paillet, SC. 1981. J Cell Physiol. 106: 349-60. PMID: 6783669
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| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
Trifluorothymidine, 100 mg | sc-222370 | 100 mg | $179.00 | |||
Trifluorothymidine, 1 g | sc-222370A | 1 g | $500.00 |