Date published: 2025-9-8

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Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6)

5.0(1)
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別名:
Triflic acid; Perfluoromethanesulfonic acid; Trimsylate
アプリケーション:
Trifluoromethanesulfonic acidは強力な一価の酸です。
CAS 番号:
1493-13-6
純度:
≥98%
分子量:
150.08
分子式:
CF3SO3H
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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トリフルオロメタンスルホン酸(TfOH)は、そのユニークな性質と様々な分野にわたる用途の広さから、科学研究において重要な関心を集めている化合物である。トリフルオロメタンスルホン酸の主な作用機序のひとつは、強酸触媒としての役割にある。トリフルオロメタンスルホン酸の高い酸性は、トリフルオロメチルスルホニル基の電気陰性度に起因しており、幅広い有機変換のための強力な触媒となっている。有機合成において、TfOHは反応物をプロトン化し、官能基を活性化することにより、エステル化、アシル化、転位などの反応を促進する。さらにTfOHは、オレフィン、エポキシド、ビニルエーテルを含む様々なモノマーの重合に、高分子化学の分野で幅広く使用されている。温和な条件下でカチオン重合反応を開始できるため、構造や特性を制御した高分子量ポリマーの合成が可能になる。さらに、有機-無機ハイブリッド材料や機能化表面の製造において重要な役割を果たす材料科学における可能性も研究されている。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸は分析化学の分野では、ある種の分析物の定量・定量用試薬として利用されている。アルコール類やアミン類などの特定の官能基と反応させることで、誘導体化し、クロマトグラフィーや分光学的手法で分析することができる。全体として、トリフルオロメタンスルホン酸は、その多様な官能性と、有機合成、高分子化学、材料科学、分析化学にまたがる研究用途における幅広い有用性により、科学的調査において多用途かつ不可欠なツールであり続けている。


Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6) 参考文献

  1. トリフルオロメタンスルホン酸, 無溶媒条件下でのβ-ケトエステルのマイケル付加反応に対する極めて強力な触媒。  |  Kotsuki, H., et al. 1999. J Org Chem. 64: 3770-3773. PMID: 11674516
  2. トリフルオロメタンスルホン酸を用いた子嚢菌Neurospora crassaおよびCandida albicansの細胞壁および分泌タンパク質のプロテオーム解析。  |  Maddi, A., et al. 2009. Fungal Genet Biol. 46: 768-81. PMID: 19555771
  3. アセトニトリルとトリフルオロメタンスルホン酸の相互作用:予想外の多様な構造の形成。  |  Salnikov, GE., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 2282-8. PMID: 22322594
  4. トリフルオロメタンスルホン酸中におけるビオチン酸クロライドの効率的なフリーデル・クラフツアシル化反応。  |  Muto, Y., et al. 2012. Biosci Biotechnol Biochem. 76: 2162-4. PMID: 23132579
  5. トリフルオロメタンスルホン酸触媒を用いた1,2,4-トリメトキシベンゼンとアルデヒドまたはベンジルアルコールとのフリーデル・クラフツアルキル化反応。  |  Wilsdorf, M., et al. 2013. Org Lett. 15: 2494-7. PMID: 23642222
  6. トリフルオロメタンスルホン酸触媒によるキノンとオレフィンとの相乗的酸化的/[3+2]環化反応。  |  Meng, L., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 10195-8. PMID: 23939998
  7. トリフルオロメタンスルホン酸開裂戦略を組み込んだネイティブケミカルライゲーションによるhuwentoxin-iのt-boc合成。  |  Thapa, P., et al. 2016. Biopolymers. 106: 737-45. PMID: 27271997
  8. 低濃度のトリフルオロメタンスルホン酸への曝露は, マウスにおいて肝臓の脂質代謝と腸内細菌叢の障害を誘発する。  |  Zhou, J., et al. 2020. Chemosphere. 258: 127255. PMID: 32554004
  9. トリフルオロメタンスルホン酸が促進する制御可能な求電子芳香族ニトロ化反応。  |  Wu, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 11322-11327. PMID: 37463455
  10. トリフルオロメタンスルホン酸による脱グリコシル化は, 七面鳥オボムコイドの阻害活性に異なる影響を与える。  |  Dabich, D., et al. 1993. Biochim Biophys Acta. 1164: 47-53. PMID: 8390860

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Trifluoromethanesulfonic acid, 10 g

sc-203415
10 g
$33.00

Trifluoromethanesulfonic acid, 50 g

sc-203415A
50 g
$97.00

Trifluoromethanesulfonic acid, 100 g

sc-203415B
100 g
$163.00