Date published: 2025-10-27

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Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1)

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アプリケーション:
Tri-O-benzyl-D-glucalは、オリゴ糖の固相および液相合成のためのビルディングブロックです
CAS 番号:
55628-54-1
分子量:
416.51
分子式:
C27H28O4
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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トリ-O-ベンジル-D-グルカルは、グルコースの誘導体であるグルカルを保護した形で、3つの水酸基がベンジル化されており、有機合成における安定性と反応性が向上している。この化合物は糖質化学、特にグリコシドやオリゴ糖の合成に広く用いられている。そのベンジル基は、温和な条件下で選択的に除去できる保護基として機能し、制御されたグリコシル化反応を可能にする。研究においては、トリ-O-ベンジル-D-グルカルはしばしば複合糖質の合成においてグリコシルドナーとして利用される。これはルイス酸や他の触媒によって促進されるグリコシル化反応を受け、糖鎖の構築に不可欠なグリコシド結合を形成する。このため、生体系におけるグリコシド結合の形成と機能を研究する上で非常に貴重である。さらに、Tri-O-ベンジル-D-グルカルは、糖タンパク質や糖脂質の生合成に重要な糖転移酵素のメカニズムを調べるのにも使われる。研究者はまた、糖鎖ベースのリガンドやプローブの合成にもこの化合物を用いており、糖鎖-タンパク質相互作用や細胞表面認識プロセスの探索に役立っている。全体として、Tri-O-ベンジル-D-グルカルは、糖質合成、酵素機構、および生体系における糖鎖の役割の理解を進めるための重要なツールである。


Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1) 参考文献

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  8. 閉環メタセシス(RCM)法によるコンデュラミンB-2, エントコンデュラミンF-2, アミノシクロペンチトールおよびトリヒドロキシアゼパンの合成。  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5951-5961. PMID: 31166343
  9. (+)-アニソマイシンの新規DNA核酸塩基模倣体の迅速な合成。  |  Mishra, UK., et al. 2022. Carbohydr Res. 520: 108645. PMID: 35964481
  10. 筋萎縮性側索硬化症(ALS)に関連したSOD1凝集の潜在的阻害剤としての新規トリアゾールおよびテトラゾール融合イミノ糖の合理的設計と合成。  |  Santhanam, V., et al. 2023. Int J Biol Macromol. 253: 126900. PMID: 37714236

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Tri-O-benzyl-D-glucal, 5 g

sc-258280
5 g
$163.00