Tri-O-acetyl-D-glucal の分子構造、CAS番号: 2873-29-2
Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)
アプリケーション:
Tri-O-acetyl-D-glucal は D-グルカルの誘導体です
CAS 番号:
2873-29-2
分子量:
272.25
分子式:
C12H16O7
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トリ-O-アセチル-D-グルカルは、有機合成および糖質化学における多目的な応用により、科学研究において注目されている化合物である。この化合物は、炭水化物、糖鎖、天然物など、様々な複雑な有機分子の合成のための貴重なビルディングブロックとして機能する。主要な研究用途のひとつは、糖質誘導体の合成やグリコシル化反応における前駆体としての役割にある。トリ-O-アセチル-D-グルカルは選択的に脱アセチル化を受け、対応するグリコシルアクセプターを得ることができ、次いでグリコシルトランスフェラーゼによって触媒されるグリコシル化反応に関与することができる。さらに、そのユニークな反応性はアノマー位の選択的官能基化を可能にし、糖鎖足場への多様な官能基の導入や修飾を可能にする。さらに、トリ-O-アセチル-D-グルカルは、グリコシルドナー、グリコシルハライド、グリコシルトリフラートを調製するための貴重な出発物質として機能し、これらは明確な構造を持つオリゴ糖や糖鎖の合成に不可欠な中間体である。さらに、天然物、医薬中間体、および炭水化物をベースとする材料の合成への関与は、ケミカルバイオロジー、医薬化学、および材料科学研究におけるその重要性を強調している。全体として、トリ-O-アセチル-D-グルカルは、炭水化物化学における汎用性の高い合成構成単位および重要な試薬として極めて重要な役割を果たしており、炭水化物の構造-機能相関の探求、新規な合成方法論の開発、および様々な研究分野への応用が期待される生物学的に活性な分子の合成を促進している。
Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) 参考文献
- トリ-O-アセチル-D-グルカルを出発物質とする分子内Pauson-Khand付加環化反応によるエナンチオピュア3-アザビシクロ[3.3.0]オクテン-7-オン誘導体の合成。 | Areces, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3506-9. PMID: 12003568
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- 炭水化物アリルシランとトリ-O-アセチル-D-グルカルからの一段階C-結合二糖合成。 | de Raadt, A. and Stütz, AE. 1991. Carbohydr Res. 220: 101-15. PMID: 1811852
- オメガ-アミノアルキル2-デオキシ-および2,3-ジデオキシ-D-ヘキソピラノシドの合成におけるトリ-O-アセチル-D-グルカルおよび-D-ガラクタの使用。 | Pierwocha, AW. and Walczak, K. 2008. Carbohydr Res. 343: 2680-6. PMID: 18760404
- I₂-Cu(OAc)₂を用いたD-glucalのO-グリコシド化による2-deoxy-2-iodo-glycosideの選択的合成法。 | Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
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- in vitroスプライシングを強力に阻害するヘルボキシジエン誘導体の設計と合成。 | Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
- 直接フェリエ型C-グリコシル化による水溶性2,6-二置換BODIPY-糖鎖蛍光体の簡便な合成法。 | Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
- 糖由来の環状キサンテートとの共重合によるポリ乳酸材料の紫外線劣化。 | Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817
注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
Tri-O-acetyl-D-glucal, 5 g | sc-222367 | 5 g | $300.00 |