Tri-O-acetyl-β-D-arabinosylbromide (CAS 3068-29-9)

トリ-O-アセチル-β-D-アラビノシルブロマイドは、科学研究、特にアラビノシドおよび関連する炭水化物誘導体の合成に広く利用されている。臭素化アラビノシルドナーであるこの化合物は、グリコシル化反応によってアラビノフラノシドを調製する際の重要な中間体として機能する。その作用機序は、臭化物脱離基によってアラビノース部分のアノマー炭素が活性化され、適切な条件下でアクセプター分子との反応が促進されることである。この化合物は、ヌクレオシド類似体、糖鎖、糖脂質など、多様なアラビノフラノシド誘導体の合成に用いられてきた。研究者らは、これらの合成化合物を、細胞表面相互作用、宿主-病原体相互作用、糖質代謝におけるグリコシル化現象など、アラビノースを含む分子が関与する生物学的プロセスをプローブするためのツールとして利用してきた。さらに、アラビノシドの構造的な多様性から、抗菌薬、抗ウイルス薬、抗癌剤の開発における潜在的な薬剤としての研究も行われている。さらに、トリ-O-アセチル-β-D-アラビノシルブロマイドは、グリコシル化反応の立体化学的および位置選択的側面の解明を目的とした糖質化学研究に応用され、合成方法論の進歩と糖質の構造機能相関の理解に貢献している。