Date published: 2025-9-11

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trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)

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別名:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
CAS 番号:
57404-88-3
分子量:
286.32
分子式:
C20H14O2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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trans‐7,8‐ジヒドロキシ‐7,8‐ジヒドロベンゾ[a]ピレンは,主に環境化学および毒性研究の分野で関心のある化合物である。ベンゾ[a]ピレンの酸化代謝物として,多環芳香族炭化水素(PAH)の代謝活性化とそれに続く生体高分子との相互作用の理解における役割を研究した。研究はしばしばDNAへの結合親和性に焦点を当てており、これは変異誘発および発癌研究に影響を及ぼす。さらに、この化合物のヒドロキシル基は、研究者が酵素研究、特に第II相代謝酵素を含む研究において標的とすることができる重要な官能基である。分析化学では、環境試料中のPAHを検出し定量するために使用される装置を較正するための基準として役立つ。


trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) 参考文献

  1. 組換えヒトチトクロームP450 1B1および精製肝エポキシドヒドロラーゼによるベンゾ[a]ピレンのtrans-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ジヒドロベンゾ[a]ピレンへの代謝。  |  Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
  2. ベンゾ[a]ピレンの代謝:トランス-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ジヒドロベンゾ[a]ピレンから高変異原性7,8-ジオール-9,10-エポキシドへの変換。  |  Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
  3. (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo (a)pyrene:マウスに局所適用した場合の強力な皮膚発がん物質。  |  Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
  4. in vitroにおける肺組織での(+-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene-DNA付加体のミエロペルオキシダーゼによる増強形成:発癌物質の生物活性化における肺炎症の役割。  |  Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
  5. 強化ラット肝細胞分画中の(+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyreneの代謝におけるジヒドロジオール脱水素酵素の寄与。  |  Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
  6. (+/-)-ベンゾ[a]ピレン-トランス-7,8-ジヒドロジオールのヒトチトクロームP450およびアルドケト還元酵素による活性化の比較:酸化還元状態と発現レベルの影響。  |  Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
  7. (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyreneおよび(+/-)-7β,8α-dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyreneに暴露されたマウスおよびラット皮膚におけるin vivoでのDNA付加体の形成と持続性。  |  Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
  8. ヘモグロビンによるスチルベンおよび7,8-ジヒドロキシ-7,8-ジヒドロベンゾ[a]ピレンのエポキシ化におけるオキセンの移動, 電子の脱離および共酸化。  |  Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
  9. (+/-)-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ジヒドロベンゾ[a]ピレンの(亜)亜硫酸自動酸化過程におけるエポキシ化:発癌性物質による発癌性物質の活性化。  |  Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
  10. C3H/10T1/2クローン8細胞における(+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyreneのプロスタグランジンエンドペルオキシド合成酵素依存的共酸化。  |  Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
  11. マウス肝ミクロソームにおける(+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydro-benzo[a]pyreneの代謝と2(3)-tert-butyl-4-hydroxy-anisoleの影響。  |  Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
  12. 7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyreneおよび9-hydroxybenzo(a)pyreneの代謝物の核DNAへの結合に対する細胞内求核剤の影響について。  |  Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
  13. ラット単離肝細胞における(+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyreneの真正代謝物としてのbenzo[a]pyrene-7,8-dioneの同定。  |  Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
  14. ヒトジヒドロジオールデヒドロゲナーゼアイソフォーム4種の発現と特性:トランス-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ジヒドロベンゾ[a]ピレンの活性化o-キノン代謝物ベンゾ[a]ピレン-7,8-ジオンへの酸化。  |  Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, 2.5 mg

sc-498583
2.5 mg
$393.00