Date published: 2025-11-29

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Tilivalline (CAS 80279-24-9)

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TilivallineはKlebsiella oxytocaの代謝産物で、抗生物質関連出血性大腸炎との関連が証明されている。
CAS 番号:
80279-24-9
分子量:
333.38
分子式:
C20H19N3O2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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チリバリンは,細胞毒性を有することが知られているKlebsiella oxytocaの代謝産物である。チリバリンの代謝は抗生物質関連出血性大腸炎に関連することが証明されている。マンニッチ型分子内環化反応において,ジフェニルホスホルアジデート,2‐オキサゾリン,L‐プロリン誘導体5およびインドールから,チリバリン誘導体を効率的かつ立体選択的に合成することができた。


Tilivalline (CAS 80279-24-9) 参考文献

  1. チリバリン(1)の立体選択的合成。  |  Nagasaka, T. and Koseki, Y. 1998. J Org Chem. 63: 6797-6801. PMID: 11672297
  2. 実験動物から分離されたKlebsiella oxytocaの細胞毒性および病原性。  |  Darby, A., et al. 2014. PLoS One. 9: e100542. PMID: 25057966
  3. Klebsiella oxytocaが産生する三環系ピロロベンゾジアゼピンは, 抗生物質関連出血性大腸炎における細胞毒性と関連している。  |  Tse, H., et al. 2017. J Biol Chem. 292: 19503-19520. PMID: 28972161
  4. 腸毒性ピロロベンゾジアゼピン天然物チリバリンの生合成。  |  Dornisch, E., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 14753-14757. PMID: 28977734
  5. Klebsiella oxytoca病原因子チリバリンの生合成:異種発現, in vitro生合成, 阻害剤開発。  |  von Tesmar, A., et al. 2018. ACS Chem Biol. 13: 812-819. PMID: 29389112
  6. Klebsiella oxytoca腸内毒素チリマイシンとチリバリンには, 宿主のDNAを損傷する活性と微小管を安定化する活性がある。  |  Unterhauser, K., et al. 2019. Proc Natl Acad Sci U S A. 116: 3774-3783. PMID: 30808763
  7. Klebsiella oxytocaによるタイトジャンクションを介した腸管バリア障害に対するチリバリンおよびチリマイシンの非依存的効果。  |  Hering, NA., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31717457
  8. 同位体で15N標識した内部標準物質を用いたHPLC高分解能ESMS2による生体マトリックス中の腸毒素チリマイシンとチリバリンの同時定量。  |  Glabonjat, RA., et al. 2021. Talanta. 222: 121677. PMID: 33167283
  9. cAMPレセプタータンパク質はKlebsiella oxytocaチリバリンサイトトキシンの生合成に関与する遺伝子の発現を陽性に制御する。  |  Rodríguez-Valverde, D., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 743594. PMID: 34659176
  10. Klebsiella oxytoca Complex:分類学, 抗菌薬耐性, 病原性に関する最新情報。  |  Yang, J., et al. 2022. Clin Microbiol Rev. 35: e0000621. PMID: 34851134
  11. Klebsiella oxytoca複合腸毒性の多機能制御因子としての細菌性インドール。  |  Ledala, N., et al. 2022. mBio. 13: e0375221. PMID: 35073747
  12. チリバリンの11-α-および11-β-シアノ類似体とそのエピマー変換体の細胞毒性には大きな差がある。  |  Kohda, K., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 1063-8. PMID: 7748186
  13. 有機合成における新しい方法と試薬。92.チリバリンおよびその類縁体の立体選択的合成  |  Shigehiro Mori, et al. 1991. Tetrahedron. 47: 5051-5070.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Tilivalline, 1 mg

sc-475699
1 mg
$445.00