Thiodiglucoside の分子構造、CAS番号: 108392-13-8
Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8)
CAS 番号:
108392-13-8
分子量:
358.36
分子式:
C12H22O10S
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チオジグルコシドは、2つのグルコース分子がチオグリコシド結合を介して結合した硫黄結合型グリコシドである。この結合は、硫黄の求核性が低く、酵素的加水分解に対する抵抗性が強化されているため、典型的なO-グリコシド結合よりも安定であり、グリコシル化機構を研究するための重要なツールとなっている。グリコシル化研究においては、天然に存在する二糖の安定なアナログとして機能し、グリコシダーゼ酵素の特異性やグリコシルトランスフェラーゼの触媒作用を研究することを可能にする。化学合成においては、チオジグルコシドはより複雑な糖誘導体の製造においてグリコシルドナーまたはアクセプターとして機能する。その安定性から、タンパク質-糖鎖相互作用をプローブするためのチオグリコシドベースの糖鎖模倣体の合成に特に有用である。研究者たちはこの化合物を用いて人工的な糖鎖やグリコシル化化合物を合成し、特に硫酸化または含硫グリコシドにおける糖質代謝の解明に役立てている。この化合物は、酵素経路における含硫糖の役割、特に代謝フラックスに対するチオグリコシドの影響やグリコシダーゼを阻害する可能性の研究にも用いられている。さらに、チオジグルコシドは構造生物学において、含硫糖鎖結合のコンフォメーションダイナミクスを探索するために利用され、これらの非標準的なグリコシド結合が糖タンパク質や糖脂質のフォールディングや活性にどのような影響を与えるかを解明している。
Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8) 参考文献
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- Klebsiella pneumoniae由来β-グルコシドキナーゼ(BglK)。精製, 性質, 6-phospho-β-D-glucosideの分取合成。 | Thompson, J., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 34310-21. PMID: 12110692
- 海洋細菌によるキチンの利用。固定化炭水化物への細菌の接着の生理学的機能。 | Yu, C., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 24260-7. PMID: 1761531
- 血液型ABH抗原のチオグリコシド誘導体について, 第一原理計算によるMM4の再パラメータ化を用いた立体構造解析：非加水分解性模倣薬の設計への示唆。 | Strino, F., et al. 2009. J Comput Aided Mol Des. 23: 845-52. PMID: 19757090
- 対称型ジチオジガラクトシド：植物毒素とヒトレクチン間の結合研究と選択性の検出を戦略的に組み合わせた。 | Martín-Santamaría, S., et al. 2011. Org Biomol Chem. 9: 5445-55. PMID: 21660340
- グリコシルジスルフィド：重要性, 合成, 化学・生物系への応用。 | Ribeiro Morais, G. and Falconer, RA. 2021. Org Biomol Chem. 19: 82-100. PMID: 33188377
- リガンドの硫黄酸化状態がガレクチン3-リガンド複合体の立体構造を徐々に変化させ, 親和性に影響を与える水素結合を誘導する。 | Mahanti, M., et al. 2023. J Med Chem. 66: 14716-14723. PMID: 37878264
- L-セレクチンを介したリンパ球のトリガーにより, ガレクチン-3を介した樹状細胞への結合が増強される。 | Swarte, VV., et al. 1998. Eur J Immunol. 28: 2864-71. PMID: 9754573
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| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
Thiodiglucoside, 100 mg | sc-222353 | 100 mg | $300.00 | |||
Thiodiglucoside, 250 mg | sc-222353A | 250 mg | $510.00 |