Date published: 2025-9-7

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Thienamycin (CAS 59995-64-1)

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別名:
(+)-Thienamycin; (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;[5R-[5α,6α(R*)]]-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
アプリケーション:
Thienamycinは、細胞培養やその他の研究用途に使用される非常に強力な抗生物質である。
CAS 番号:
59995-64-1
分子量:
272.32
分子式:
C11H16N2O4S
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

チエナマイシンは、細菌ストレプトマイセス・カトレア(Streptomyces cattleya)由来の天然化合物で、主にその強力な作用機序が知られており、細菌の耐性や酵素阻害を研究するためのモデルとして役立っている。特にカルバペネムのカテゴリーに属する様々な合成薬剤を合成する際の前駆体として重要な役割を果たしており、細菌の細胞壁合成機構の研究に用いられている。チエナマイシンの主な作用は、ペニシリン結合タンパク質(PBP)の阻害であり、細菌細胞壁に構造的完全性を提供する架橋プロセスの鍵となる。これらのタンパク質に結合することにより、チエナマイシンは、自然条件下で細胞壁構造の破壊につながる、この重要なプロセスを破壊する。科学研究において、チエナマイシンはPBPの分子動力学と細菌の成長と生存におけるその役割を研究するために広く用いられている。チエナマイシンがこれらのタンパク質とどのように相互作用するかを調べることで、相互作用中の構造変化に関する貴重な知見が得られる。この研究は、構造の変化がこのような化合物とその標的との相互作用にどのような影響を与えるかを理解するのに役立つ。さらに、チエナマイシンを研究することは、細菌の耐性メカニズムに対処する新しい方法の探求に役立ち、微生物学のより広い分野に貢献し、特定の分子介入に応答する細菌の挙動についての理解を深める。


Thienamycin (CAS 59995-64-1) 参考文献

  1. Streptomyces cattleya由来チエナマイシン遺伝子クラスターにおけるチエナマイシンおよびセファマイシンC生合成遺伝子の転写活性化因子の同定。  |  Rodríguez, M., et al. 2008. Mol Microbiol. 69: 633-45. PMID: 19138192
  2. Streptomyces cattleya由来チエナマイシン生合成遺伝子クラスターの変異解析。  |  Rodríguez, M., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1638-49. PMID: 21263049
  3. チエナマイシンの生合成において, S-アデノシルメチオニンの連続的なラジカルメチル化がエチル側鎖を形成する。  |  Marous, DR., et al. 2015. Proc Natl Acad Sci U S A. 112: 10354-8. PMID: 26240322
  4. チエナマイシンの正式合成。  |  Pieczykolan, M., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 781-787. PMID: 28377636
  5. イミペネムとチエナマイシンによるIb型ペニシリナーゼの阻害に関する速度論的研究。  |  Hashizume, T., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 676-84. PMID: 3044627
  6. 大腸菌K-12のペニシリン結合タンパク質とチエナマイシンおよびクラブラン酸の結合。  |  Spratt, BG., et al. 1977. Antimicrob Agents Chemother. 12: 406-9. PMID: 334066
  7. 抗生物質チエナマイシンを体内で無毒化するメタロ-β-ラクタマーゼ酵素。  |  Diene, SM., et al. 2021. Sci Rep. 11: 10062. PMID: 33980996
  8. チエナマイシンのin vitro比較試験。  |  Fainstein, V., et al. 1982. Infection. 10: 50-2. PMID: 7068233
  9. チエナマイシンのin vitro活性。  |  Tally, FP., et al. 1978. Antimicrob Agents Chemother. 14: 436-8. PMID: 708019
  10. チエナマイシンのin vitro活性。  |  Shah, PM. 1981. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 3: 387-90. PMID: 7329164

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Thienamycin, 1 mg

sc-474865
1 mg
$595.00