Date published: 2025-9-9

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(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)

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別名:
(S)-Thalidomide
アプリケーション:
(S)-(-)-Thalidomideはサリドマイドの光学活性異性体です
CAS 番号:
841-67-8
分子量:
258.23
分子式:
C13H10N2O4
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(S)本品はサリドマイドの光学活性異性体である。FGF誘導血管新生およびヒト免疫不全ウイルス1型の複製を阻害する。 (S) ‐サリドマイドはキラル中心にS配置を有する2‐(2, 6-ジオキソピペリジン-3-イル)‐1 H‐イソインドール‐1, 3 (2 H) ‐ジオンである。催奇形性物質としての役割がある。本品は (R) -サリドマイドの鏡像異性体である。ホルボール12ミリスタート13アセタート (TPA) により誘導されるTNF‐α産生を増強する。(S) - (-) -サリドマイドがタンパク質やDNAのような生物学的標的とどのように相互作用するかを理解することは、その効果の根底にある分子機構に関する貴重な洞察を提供することができる。この研究は、小分子が細胞プロセスにどのように影響するかについてのより広範な知識に貢献し、新しい標的の発見につながる可能性がある。(S) ‐ (-) ‐サリドマイドのような純粋なエナンチオマーの合成は有機化学における重要な挑戦である。ラセミ体混合物の個々のエナンチオマへのエナンチオ選択的合成または分解のための方法の開発は,所望の生物活性を有する化合物を製造するために重要である。


(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8) 参考文献

  1. (R)-および(S)-サリドマイドのin vitro生体内変換:ヒドロキシル化代謝物の立体化学的特性解析への円偏光二色性分光法の応用。  |  Meyring, M., et al. 2002. Anal Chem. 74: 3726-35. PMID: 12175160
  2. s-サリドマイドは, 多発性骨髄腫細胞株において血管新生よりもアポトーシスに大きな影響を及ぼす。  |  Liu, WM., et al. 2004. Hematol J. 5: 247-54. PMID: 15167912
  3. 二次元キラリティを有する固体表面を用いたサリドマイドエナンチオマー間のキラル識別。  |  Nakanishi, T., et al. 2004. Chirality. 16 Suppl: S36-9. PMID: 15239071
  4. サリドマイドとその代謝物の分析における最近の進歩。  |  Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
  5. HPLCシステムを用いたサリドマイドの両エナンチオマーの新しい定量法。  |  Sembongi, K., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 497-500. PMID: 18310917
  6. サリドマイド-悪名高い鎮静剤から驚異の抗がん剤へ  |  Zhou, S., et al. 2013. Curr Med Chem. 20: 4102-8. PMID: 23931282
  7. (S)-サリドマイドと核酸塩基との相互作用の解明に向けて。  |  Baranowska-Łączkowska, A., et al. 2020. Arch Biochem Biophys. 693: 108566. PMID: 32896516
  8. 単離されたサリドマイドのキラリティ依存性生物活性の参照としての構造:レーザーアブレーション回転研究。  |  Blanco, S., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 13705-13713. PMID: 34128013
  9. ウサギとラットにおけるサリドマイドの催奇形性の比較。  |  Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
  10. サリドマイドは血管新生阻害剤である。  |  D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
  11. サリドマイドはヒト免疫不全ウイルス1型の複製を阻害する。  |  Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469
  12. サリドマイドのエナンチオマー:血中分布と血清アルブミンがキラル反転と加水分解に及ぼす影響。  |  Eriksson, T., et al. 1998. Chirality. 10: 223-8. PMID: 9499573
  13. (S)-サリドマイド結晶中の非対称ホモキラル二量体と(RS)-サリドマイド結晶中の対称ヘテロキラル二量体との安定性差の評価  |  Toshiya Suzuki, Masahito Tanaka, Motoo Shiro, Norio Shibata, Tetsuya Osaka & Toru Asahi. 2010. Phase Transitions. 83: 223-234.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

(S)-(−)-Thalidomide, 10 mg

sc-208337
10 mg
$199.00

(S)-(−)-Thalidomide, 50 mg

sc-208337A
50 mg
$668.00