Date published: 2025-9-10

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7)

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別名:
N,N-Diethyl-1-(methylsulfinyl)-formamide; Methyl Diethylthiocarbamate Sulfoxide
アプリケーション:
S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxideはジスルフィラムの酸素化代謝物です
CAS 番号:
140703-15-7
純度:
≥95%
分子量:
163.24
分子式:
C6H13NO2S
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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S‐メチル‐N,N‐ジエチルチオカルバミン酸スルホキシドは,ジスルフィラム(Antabuse)の酸素化代謝物である。S‐メチル‐N,N‐ジエチルチオカルバミン酸スルホキシドは肝臓ミトコンドリアアルデヒドデヒドロゲナーゼのin vitro不活性化が可能である。S‐メチル‐N,N‐ジエチルチオカルバミン酸スルホキシドの略称であるDESMFSは硫黄含有量が豊富な複素環アミドであり,多様な有機化合物の生成に広く利用されている。有機合成の役割を超えて、農薬やさまざまな工業化合物の生産の基本的な構成要素として機能している。この汎用性の高い化合物は、医療、農業、工業の領域にわたって広範な有用性を見出している。有機合成の領域では、N,N-ジエチル-1-メチルスルフィニルホルムアミドは、化学反応において求核剤として関与する活性な参加者として作用する。この求核性は反応物中の求電子性炭素原子に遭遇するときに最も顕著である。この相互作用の基礎となる機構は求核置換経路に従っており、N,N-ジエチル-1-メチルスルフィニルホルムアミド中の硫黄原子が求核剤の役割を果たし、反応物中に存在する求電子性炭素原子への攻撃を開始する。


S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7) 参考文献

  1. in vivoで処理したマウスの骨髄および精原細胞においてジスルフィラムによって誘発される姉妹染色体交換。  |  Madrigal-Bujaidar, E., et al. 1999. Food Chem Toxicol. 37: 757-63. PMID: 10496378
  2. ジスルフィラムは生体内でラットヘモグロビンβ鎖のCys-125上に安定なN,N-ジエチルカルバモイル付加体を生成する。  |  Erve, JC., et al. 2000. Chem Res Toxicol. 13: 237-44. PMID: 10775322
  3. ジスルフィラムはラットにおいて非炭素ジスルフィド依存性神経鞘症を引き起こす。  |  Tonkin, EG., et al. 2000. J Neuropathol Exp Neurol. 59: 786-97. PMID: 11005259
  4. ヒト腎ミクロソームにおけるフラビンモノオキシゲナーゼによるジスルフィラム代謝物S-メチルN,N-ジエチルジチオカルバメートの代謝。  |  Pike, MG., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 127-32. PMID: 11159801
  5. S-メチル-N,N-ジエチルチオカルバミン酸スルホキシドは, N-メチル-D-アスパラギン酸受容体を介した神経毒性に対して神経保護作用を示す。  |  Ningaraj, NS., et al. 2001. J Biomed Sci. 8: 104-13. PMID: 11173983
  6. 生体内におけるラットヘモグロビンβ(2)およびβ(3)鎖上のモリネートが生成するS-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-カルボニル付加物の同定。  |  Zimmerman, LJ., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 209-17. PMID: 11849047
  7. ジスルフィラムの代謝物はヒト多剤耐性P糖タンパク質を恒常的に不活化する。  |  Loo, TW., et al. 2004. Mol Pharm. 1: 426-33. PMID: 16028354
  8. ヒト血漿中のカルバマチオンの定量用LC-MS/MS法。  |  Heemskerk, AA., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 799-806. PMID: 21145687
  9. アスコルビン酸およびチオール系抗酸化物質は, 酵母Saccharomyces cerevisiaeのジスルフィラムに対する感受性を低下させる。  |  Kwolek-Mirek, M., et al. 2012. Cell Biol Toxicol. 28: 1-9. PMID: 21866320
  10. ラットモデルにおける脳梗塞の新規治療薬としてのS-メチル-N, N-ジエチルチオカルバミン酸スルホキシド(DETC-MeSO)の作用機序。  |  Mohammad-Gharibani, P., et al. 2014. Mol Neurobiol. 50: 655-72. PMID: 24573692
  11. チオカルボニル-11C]ジスルフィラムの放射線合成とマウスを用いた最初のPET試験。  |  Ishii, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126998. PMID: 32014383
  12. チオカーバメート系除草剤によるラット脳およびヒト赤血球アセチルコリンエステラーゼ阻害作用。  |  Lock, EA. 2020. Toxicol Res (Camb). 9: 591-600. PMID: 33178419
  13. S-メチルN,N-ジエチルチオカルバミン酸スルホンはジスルフィラムの潜在的代謝物であり, 低Kmミトコンドリアアルデヒド脱水素酵素の強力な阻害剤である。  |  Mays, DC., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 693-700. PMID: 7887984
  14. S-メチル-N,N-ジエチルチオカルバミン酸スルホキシドとS-メチル-N,N-ジエチルチオカルバミン酸スルホン, ジスルフィラムの活性代謝物の2つの候補。  |  Mays, DC., et al. 1996. Alcohol Clin Exp Res. 20: 595-600. PMID: 8727261
  15. ジスルフィラムの2つの中間代謝物による組換えヒトミトコンドリアアルデヒド脱水素酵素の阻害。  |  Mays, DC., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1099-103. PMID: 9605433

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 5 mg

sc-208329
5 mg
$400.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 10 mg

sc-208329A
10 mg
$700.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 25 mg

sc-208329B
25 mg
$1800.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 50 mg

sc-208329C
50 mg
$3000.00