Date published: 2025-9-9

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(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4)

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別名:
(R)-(+)-Oxirane-2-methanol; (R)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane; (R)-Oxiranemethanol
アプリケーション:
(R)-(+)-Glycidolは、エポキシビニルヨウ素中間体を合成する際に使用される化学物質です
CAS 番号:
57044-25-4
純度:
97%
分子量:
74.08
分子式:
C3H6O2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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(R)-(+)-グリシドールは有機合成の領域で広く用いられる重要なカイラルエポキシドである。試薬としてのその汎用性と有用性は,種々の合成変換にとって非常に貴重である。科学研究の領域では,(R)‐(+)‐グリシドールは広範な応用を見出している。その役割は,キラルアルコール,アミンおよび酸を含むキラル化合物の合成における基礎成分であることにまで及ぶ。さらに,(R)‐(+)‐グリシドールは触媒特性を示し,Diels‐Alder反応やアルケンのエポキシ化のような無数の反応の促進に利用できる。エポキシドとして,(R)‐(+)‐グリシドールは酸素原子をもつ3員環構造をとる。この配置はそれに高い反応性を与え、それは付加、開環および環状付加反応を含む多様な反応配列に関与することを可能にする。さらに,(R)‐グリシドールはDiels‐Alder反応やアルケンのエポキシ化を含む種々の反応の触媒として役立つ。


(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4) 参考文献

  1. マイクロカルパライドの立体選択的合成。  |  Murga, J., et al. 2002. Org Lett. 4: 3447-9. PMID: 12323040
  2. C29-C51サブユニットのマルチグラム合成とアルトヒルチンC(スポンジスタチン2)の全合成の完了。  |  Heathcock, CH., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 12844-9. PMID: 14558833
  3. エゾマイシンのエゾアミノウロン酸コアへの立体選択的経路。  |  Khalaf, JK. and Datta, A. 2005. J Org Chem. 70: 6937-40. PMID: 16095320
  4. N1999A2のエナンチオ選択的合成。  |  Ji, N., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14825-7. PMID: 17105291
  5. 枯草菌由来新規リパーゼによるグリシドールのエナンチオ選択的トランスエステル化反応。  |  Wang, L., et al. 2010. Biotechnol Appl Biochem. 56: 1-6. PMID: 20397973
  6. プロビデンシンの合成に関する研究:2つの主要サブユニットの構築とアセンブリー。  |  White, JD. and Jana, S. 2014. J Org Chem. 79: 700-10. PMID: 24364750
  7. 酒石酸修飾Pd(111)上でのキラルエポキシドの化学選択的エナンチオ選択性:3点結合。  |  Mahapatra, M. and Tysoe, WT. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 5450-8. PMID: 25615560
  8. プリンズ環化/還元的開裂方式による(+)-クリプトカリオールAの全合成。  |  Brun, E., et al. 2015. J Org Chem. 80: 8668-76. PMID: 26270107
  9. (+)-ゴニオデニンの全合成。  |  Ueda, T., et al. 2016. J Org Chem. 81: 12374-12381. PMID: 27978738
  10. 抗糖尿病(2型)脂質メディエーター, プロテクチンDX/PDXの全合成。  |  Sancéau, JY., et al. 2019. J Org Chem. 84: 495-505. PMID: 30586310
  11. (R)-グリシドールからの4種のペスタロチン・ジアステレオマーの発散的不斉全合成。  |  Moriyama, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31963564
  12. ケラチノサイト(HaCaT)および扁平上皮癌(SCC-15)細胞によるR-およびS-グリシドールで置換したホモキラルポリ(アミドアミン)デンドリマーのin vitroキラル認識。  |  Malinga-Drozd, M., et al. 2021. Polymers (Basel). 13: PMID: 33801610
  13. R-グリシドールとセレコキシブ/シンバスタチンで置換したビオチン化PAMAM G3デンドリマーの合成とがん細胞株に対する相加的細胞毒性増大の評価。  |  Wróbel, K., et al. 2022. Cancers (Basel). 14: PMID: 35158983

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

(R)-(+)-Glycidol, 1 g

sc-253406
1 g
$35.00