Date published: 2025-9-9

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(R)-Equol (CAS 221054-79-1)

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別名:
(+)-Equol; Isoequol
アプリケーション:
(R)-Equolはダイゼインの代謝により生成される非ステロイド性エストロゲンです。
CAS 番号:
221054-79-1
分子量:
242.27
分子式:
C15H14O3
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

(R)-エクオールは、イソフラバンジオールとして知られる非ステロイド性化合物の一群に属する生物学的に活性な化合物であり、大豆イソフラボノイドの代謝に由来する。具体的には、(R)-エクオールは、イソフラボンの一種であるダイゼインを含む大豆製品を消化する際に腸内細菌叢によって産生される分子であるエクオールの立体異性体である。(R)-エクオールの異性体は、エストロゲン受容体、特にβ型受容体への結合親和性が強いため、特に注目されている。この結合能は、様々な生物学的プロセスに影響を与えうるエストロゲン活性の調節に関与する可能性を示唆している。より高いエストロゲン活性のために一般的に研究されている立体異性体(S)-エクオールとは異なり、(R)-エクオールは、エストロゲン受容体とのユニークな相互作用により、効力は弱いが依然として重要である。科学的研究では、(R)-エクオールがホルモンバランスに及ぼす潜在的な影響と、エストロゲンレベルに関連する疾患の予防に果たす役割が検討されている。さらに、(R)-Equolの研究は、ヒトのマイクロバイオーム内の複雑な相互作用と、食事成分を代謝して生物活性代謝産物に変換するその能力の理解に役立ちます。この化合物の代謝および結合活性は、栄養科学および薬理学的研究において、その潜在的な研究応用に焦点を当てた注目の的となっている。


(R)-Equol (CAS 221054-79-1) 参考文献

  1. エストロゲン受容体ベータに対する強力なリガンドであるS-エクオールは, ヒトの腸内細菌叢によって産生される大豆イソフラボン代謝物の唯一のエナンチオマー型である。  |  Setchell, KD., et al. 2005. Am J Clin Nutr. 81: 1072-9. PMID: 15883431
  2. 大豆イソフラボン代謝物S-(-)equolおよびそのジアステレオ異性体R-(+)equolの健康成人における薬物動態を安定同位体標識トレーサーを用いて検討した。  |  Setchell, KD., et al. 2009. Am J Clin Nutr. 90: 1029-37. PMID: 19710188
  3. エクオール:薬物動態と生物学的作用。  |  Setchell, KD. and Clerici, C. 2010. J Nutr. 140: 1363S-8S. PMID: 20519411
  4. ホタルルシフェラーゼを用いたs-エクオールの生物発光酵素免疫測定法の開発とエクオール生産性評価への応用。  |  Minekawa, T., et al. 2011. Chem Pharm Bull (Tokyo). 59: 84-7. PMID: 21212552
  5. R-およびS-エクオールの比較効果と, エストロゲン受容体誘導転写活性における転写活性化機能(AF-1およびAF-2)の関与。  |  Shinkaruk, S., et al. 2010. Nutrients. 2: 340-54. PMID: 22254026
  6. ダイゼイン, R-(+)エクオールおよびS-(-)エクオールは, マトリックスメタロプロテアーゼ-2のダウンレギュレーションを介して, 潜在的にMDA-MB-231乳がん細胞の浸潤を阻害する。  |  Magee, PJ., et al. 2014. Eur J Nutr. 53: 345-50. PMID: 23568763
  7. 真皮老化に対するエクオールとそのポリフェノール異性体の保護効果:臨床的意味合いを持つマイクロアレイ/タンパク質証拠とヒト皮膚へのユニークなデリバリー。  |  Lephart, ED. 2013. Pharm Biol. 51: 1393-400. PMID: 23862588
  8. S-エクオールは, cAMP-プロテインキナーゼAシグナルをエナンチオ選択的に活性化し, INS-1膵β細胞におけるアロキサン誘発細胞死を抑制する。  |  Horiuchi, H., et al. 2014. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 60: 291-6. PMID: 25297619
  9. 天然抗がんイソフラボンダイゼインの二次代謝産物であるS-エクオールは, Akt/FOXO3a経路を活性化することにより, in vitroおよびin vivoで前立腺がんの増殖を抑制する。  |  Lu, Z., et al. 2016. Curr Cancer Drug Targets. 16: 455-65. PMID: 26638886
  10. 真皮の健康を改善するコスメシューティカルとしてのレスベラトロール, 4'アセトキシレスベラトロール, R-エクオール, ラセミ体エクオールまたはS-エクオール。  |  Lephart, ED. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28587197
  11. 下垂体腫瘍細胞におけるシグナル伝達および細胞増殖に対するエストラジオール対避妊用エストロゲンであるエチニルエストラジオールの非ゲノム効果, およびこれらの効果を中和または増強するR-エクオールの能力の違い。  |  Saraf, MK., et al. 2021. Steroids. 168: 108411. PMID: 31132367
  12. エクオール(大豆代謝産物)の乳がんに対する効果の系統的レビュー。  |  Hod, R., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33669783
  13. (S)-エクオールは(R)-エクオールよりも破骨細胞形成を抑制し, 破骨細胞のアポトーシスを促進し, エストロゲン欠乏により誘発されるマウスの骨喪失を減少させる。  |  Tanaka, M., et al. 2022. J Nutr. 152: 1831-1842. PMID: 35675296

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

(R)-Equol, 1 mg

sc-222235
1 mg
$27.00

(R)-Equol, 5 mg

sc-222235A
5 mg
$120.00