Date published: 2025-9-6

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Pyrrophenone (CAS 341973-06-6)

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別名:
N-{[(2S,4R)-1-[2-(2,4-Difluorobenzoyl)benzoyl]-4-(tritylsulfanyl)-2-pyrrolidinyl]methyl}-4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzamide
アプリケーション:
Pyrrophenoneは細胞質PLA2の阻害剤である
CAS 番号:
341973-06-6
分子量:
849.96
分子式:
C49H37F2N3O5S2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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ピロフェノンは、主に肝臓に存在する酵素であるチトクロームP450 3A4(CYP3A4)の活性部位に選択的に結合することで機能する。この結合により、ステロイド、脂肪酸、異種生物を含む様々な物質を代謝する酵素の通常の活性が阻害される。ピロフェノンによるCYP3A4の阻害は、この酵素が仲介する代謝過程を効果的に遅らせる。この特異的な相互作用は、酵素動態を研究し、様々な化合物がCYP3A4の活性にどのような影響を与え、バイオアベイラビリティや有効性に影響を及ぼす可能性があるかを理解する上で極めて重要である。


Pyrrophenone (CAS 341973-06-6) 参考文献

  1. ヒト細胞質ホスホリパーゼA2のピロリジン阻害剤。第2部:強力で結晶化した4-トリフェニルメチルチオ誘導体「ピロフェノン」の合成。  |  Seno, K., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 587-90. PMID: 11229777
  2. 細胞質ホスホリパーゼA2αの新規阻害剤ピロフェノンの特性評価。  |  Ono, T., et al. 2002. Biochem J. 363: 727-35. PMID: 11964173
  3. アラキドン酸はヒト好中球における5-リポキシゲナーゼの核膜への移行を制御する。  |  Flamand, N., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 129-36. PMID: 16275640
  4. H9c2ラット心筋細胞において, 過酸化水素に応答してIV族細胞質ホスホリパーゼA2がアラキドン酸放出を仲介する。  |  Winstead, MV., et al. 2005. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 78: 55-66. PMID: 16303605
  5. ヒト好中球におけるエイコサノイドおよびPAF生合成に対するIVA族ホスホリパーゼA2阻害剤ピロフェノンの効果。  |  Flamand, N., et al. 2006. Br J Pharmacol. 149: 385-92. PMID: 16967052
  6. RAW264.7マクロファージ様細胞におけるTLR3依存的な一酸化窒素合成酵素の誘導は, 細胞質ホスホリパーゼA2/シクロオキシゲナーゼ-2経路を介する。  |  Pindado, J., et al. 2007. J Immunol. 179: 4821-8. PMID: 17878381
  7. 分子動力学と重水素交換質量分析によって決定されたIVA族ホスホリパーゼA2に結合する阻害剤の位置。  |  Burke, JE., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 8083-91. PMID: 19459633
  8. IVA群ホスホリパーゼA(2)活性は, 偽妊娠ラットにおけるプロスタグランジンF(2α)誘発黄体退縮を媒介する可能性がある。  |  Kurusu, S., et al. 2009. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 90: 55-62. PMID: 19703580
  9. マウス腹膜マクロファージにおけるP2X(7)受容体によるカルシウム非感受性ホスホリパーゼA(2)(iPLA(2))の活性化。  |  El Ouaaliti, M., et al. 2012. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 99: 116-23. PMID: 23041292
  10. セリンヒドロラーゼ阻害剤は, ミトコンドリアのカルシウム過剰負荷と透過性転移孔の形成を防ぐことにより, 壊死細胞死を阻止する。  |  Yun, B., et al. 2014. J Biol Chem. 289: 1491-504. PMID: 24297180
  11. cPLA2α阻害剤ピロフェノンの標的外作用:小胞体からのカルシウム放出の阻害。  |  Yun, B., et al. 2016. Biochem Biophys Res Commun. 479: 61-6. PMID: 27620490
  12. UCNは, TGF-β誘導性のcPLA2の発現と活性化に対抗することによって, TGF-β媒介性のVSMCsの分裂抑制を増強する。  |  Zhu, C., et al. 2016. Int J Biochem Cell Biol. 80: 98-108. PMID: 27702653
  13. セリンヒドロラーゼABHD2による小胞体からのカルシウム放出の制御。  |  Yun, B., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 490: 1226-1231. PMID: 28684316

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Pyrrophenone, 500 µg

sc-296161
500 µg
$190.00

Pyrrophenone, 1 mg

sc-296161A
1 mg
$362.00