Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside (CAS 187022-49-7)

フェニル 3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-1-チオ-2-(2,2,2-トリクロロエトキシホルムアミド)-β-D-グルコピラノシドは、糖質合成におけるグリコシル供与体としての役割で注目されるチオグリコシド誘導体である。チオグリコシド基はその安定性を高め、温和な条件下での選択的活性化を可能にする。ヒドロキシル官能基上のアセチル保護基は、望ましくない副反応を防ぐことにより、複雑なグリコシル化反応に適している。研究者らはこの化合物をオリゴ糖、糖ペプチド、その他の糖鎖を合成するグリコシル化反応に用いてきた。その反応性はトリクロロエトキシホルムアミド基によって増強され、グリコシド結合形成の精密な制御を可能にしている。β-アノマー配置は立体選択的合成に有用であり、生成物の構造に高い忠実性を与える。アセチル化ヒドロキシル基とトリクロロエトキシホルムアミド基は、選択的な脱保護を可能にしながらも、不要な置換から保護する。糖質科学の分野では、タンパク質-糖鎖相互作用やグリコシル化経路を研究するための複雑な糖鎖の生成にこの化学物質が用いられてきた。β-グリコシドの立体化学が定義されていることから、酵素-基質の特異性についての洞察が得られる。さらに、β-グリコシドは明確に定義された基質を提供することにより、糖転移酵素のメカニズムを説明するのに役立っている。合成生物学での利用は、糖質化学において重要な細胞シグナル伝達と認識過程を研究するための糖質ベースのツールの構築に役立っている。