Phenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 197005-22-4)

フェニル 2,4,6-トリ-O-アセチル-3-O-アリル-1-チオ-β-D-グルコピラノシドは、グリコシル化反応における有用性で知られる合成糖質誘導体である。この化合物はチオ-グリコシド結合を持ち、非常に効率的なグリコシル供与体として機能する。アセチル基は2、4、6位のヒドロキシルを選択的に保護し、3位のアリル置換は反応性を高め、さらなる官能基化の機会を提供する。糖質化学の研究において、この化合物のチオ官能性は加水分解に対する耐性を高め、様々なアクセプター分子と安定なグリコシド結合を形成するグリコシル化反応に効果的に関与することを可能にする。特にチオ-β配置によってもたらされる立体選択性を利用して、複雑なオリゴ糖を合成するのに一般的に用いられる。フェニル基は穏やかな活性化条件下で脱離可能なアノマー脱離基として機能し、保護的なアセチル基とアリル基は選択的な脱保護とその後の修飾を可能にする。研究者はしばしばこの化合物をグリコシド結合の合成に用い、天然に存在する多糖を模倣したモデル糖鎖を作り出す。これはタンパク質-糖鎖相互作用、糖鎖構造-機能相関、糖転移酵素の特異性の研究に貢献する。また、グリコシル化に関連する複雑な生物学的プロセスを解析するための糖鎖プローブの開発にも役立っている。