Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside (CAS 167612-35-3)

Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranosideは、グリコシル化機構および糖質化学の研究に用いられる合成糖質誘導体である。保護されたチオフコシド誘導体として、ヒドロキシル官能基を保護するベンジル基を有し、グリコシル化の際の望ましくない副反応を防ぎ、選択性を高める。チオグリコシド部分は、特にルイス酸またはブレンステッド酸触媒を用いて、制御された条件下でグリコシド結合形成が可能なグリコシルドナーとして機能するため、極めて重要である。この特徴は、グリコシル化反応において非常に効果的な供与体として働くことにより、複雑なオリゴ糖の合成を容易にする。研究者はこの化合物を糖鎖合成経路を探索する研究、特に天然の糖鎖を模倣したフコース含有オリゴ糖の構築に用いている。この化合物は、細胞認識、接着、病原体との相互作用に関与するような生物学的に関連した糖鎖を合成する際のモデル基質として役立つ。その化学的特性は、細胞シグナル伝達や免疫応答における役割を解明するための糖鎖構造の精密な合成を可能にする。フェニル基とベンジル基はクロマトグラフィーの分離と精製を助けるため、収率が向上し、不純物が減少する。Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranosideは、糖質化学の方法論を進歩させる上で基本的なものであり、科学者に構造的および機能的糖質科学のさらなる研究のために糖鎖を合成する手段を提供する。