p-Toluenesulfonyl cyanide の分子構造、CAS番号: 19158-51-1
p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1)
別名:
p-Tolylsulfonyl cyanide; Tosyl cyanide
アプリケーション:
p-Toluenesulfonyl cyanideは、多官能性ニトリルの調製およびB-アルキルカテコールボランのフリーラジカルシアノ化に使用されます
CAS 番号:
19158-51-1
純度:
95%
分子量:
181.21
分子式:
C8H7NO2S
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.
クイックリンク
注文情報
説明
技術サポート情報
安全情報
SDSと分析証明書
P‐トルエンスルホニルシアニドは有機合成において広く利用されている高毒性化合物である。本品は刺激臭を有する無色の結晶性固体であり,有機溶媒に溶解性を示す。P-トルエンスルホニルシアン化物シアン化物の応用は、様々な科学的研究活動にも及んでいる。ペプチド合成、複素環化合物の合成、有機金属化合物の生成に有用である。P-トルエンスルホニルシアン化物シアン化物は求電子試薬として機能し、求核試薬と反応する能力を有する。この反応では、求核剤との相互作用によりP-トルエンスルホニルシアン酸アニオンが生成し、次いで求核剤によって攻撃される。この一連の現象は、新しいC-C結合の形成に至る。
p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1) 参考文献
- アルキルアリルスルホンをラジカル前駆体とするスズフリーラジカルを介したC[bond]C-bond形成反応。 | Kim, S. and Lim, CJ. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 3265-7. PMID: 12207411
- ニトリルDiels-Alder反応を介して2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-3,5-ジオン。 | McClure, CK. and Link, JS. 2003. J Org Chem. 68: 8256-7. PMID: 14535813
- 3-置換二環イミダゾ[1,2-d][1,2,4]チアジアゾールおよび三環ベンゾ[4,5]イミダゾ[1,2-d][1,2,4]チアジアゾールの合成。 | Leung-Toung, R., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6230-41. PMID: 16050682
- 宇宙科学の鍵となる2,4-ペンタジニトリルの合成と特性。 | Trolez, Y. and Guillemin, JC. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 7224-6. PMID: 16224748
- ハウステン1,3-双極子付加環化によるテトラゾールへのクリックケミストリーアプローチ：アジドとスルホニルシアニドからの5-スルホニルテトラゾールの合成。 | Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2110-3. PMID: 19746612
- ハウステン1,3-双極性付加環化によるテトラゾールへのクリックケミストリーアプローチ：アジドとアシルシアン化物からの5-アシルテトラゾールの合成。 | Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2113-6. PMID: 19746613
- ホウ素エノラートの求電子的シアノ化：様々なβ-ケトニトリル誘導体への効率的なアクセス。 | Kiyokawa, K., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 10458-62. PMID: 27417187
- ホウ素エノラートのエナンチオ選択的求電子シアノ化：範囲と機構研究。 | Nagata, T., et al. 2018. Chemistry. 24: 17027-17032. PMID: 30256466
- スルホニルシアニドを用いたアルケンの立体特異的オキシシアン化反応。 | Kiyokawa, K., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202218743. PMID: 36702752
- p-トルエンスルホニルクロリドおよびp-トルエンスルホニルシアニドとシアン化ナトリウムおよびp-トルエンスルフィン酸ナトリウムとの反応 | Pews, R. G., & Corson, F. P. 1971. The Journal of Organic Chemistry. 36(12): 1654-1659.
- メタンスルホニルシアニドまたはp-トルエンスルホニルシアニドを用いたアルコールのO-スルフィニル化反応 | Barton, D. H., Jaszberenyi, J. C., & Theodorakis, E. A. 1991. Tetrahedron. 47(44): 9167-9178.
- p-トルエンスルホニルシアニドを用いた官能基化有機ハロゲン化亜鉛のシアノ化による多官能性ニトリルの調製 | Klement, I., Lennick, K., Tucker, C. E., & Knochel, P. 1993. Tetrahedron letters. 34(29): 4623-4626.
- Rh(III)触媒によるp-トルエンスルホニルシアニドを用いたアレーン類の直接C-Hシアノ化反応 | Liu, M., You, E., Cao, W., & Shi, J. 2019. Asian Journal of Organic Chemistry. 8(10): 1850-1853.
注文情報
| 製品名 | カタログ # | 単位 | 価格 | 数量 | お気に入り | |
p-Toluenesulfonyl cyanide, 1 g | sc-250632 | 1 g | $60.00 |