Date published: 2025-10-28

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Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2)

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Octyl β-D-mannopyranosideは炭水化物です
CAS 番号:
140147-38-2
分子量:
292.37
分子式:
C14H28O6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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オクチルβ-D-マンノピラノシドは、グリコシド結合を介してマンノース糖に結合したオクチル鎖からなる非イオン性洗浄剤である。この両親媒性化合物は、疎水性ドメインのために単離や研究が困難であることが多い膜タンパク質を可溶化し安定化させる能力で、研究において注目されている。オクチルβ-D-マンノピラノシドの穏やかで変性しにくい性質により、研究者はこれらのタンパク質を本来のコンフォメーションと活性を維持したまま細胞膜から抽出することができる。構造生物学では、この洗浄剤は膜タンパク質の精製と結晶化において極めて重要な役割を果たし、X線結晶構造解析や凍結電子顕微鏡による立体構造の決定を可能にする。マンノース結合タンパク質に対する特異的な親和性は、レクチンや糖質結合酵素の研究に役立ち、研究者が基質特異性や酵素メカニズムを理解するのに役立つ。さらに、オクチルβ-D-マンノピラノシドは、膜結合型レセプターやトランスポーターの機能アッセイに不可欠である。オクチルβ-D-マンノピラノシドは、これらのタンパク質の人工脂質二重膜への再構成を容易にし、機能的特性解析やリガンド-受容体相互作用の研究を可能にする。さらに、この洗浄剤は糖鎖-タンパク質相互作用を解析するグリコミックス研究にも使用されている。天然の糖鎖構造を模倣した可溶性基質を提供することで、研究者はレクチン結合特性を調べ、生体系における糖鎖認識パターンを同定することができる。全体として、オクチルβ-D-マンノピラノシドは膜タンパク質の構造と機能、および糖鎖結合メカニズムを理解する上で非常に貴重なツールである。


Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2) 参考文献

  1. 哺乳類複合体N-グリカン形成の初期段階に関与する酵素のプローブとしての一連の修飾マンノトライ糖の合成。  |  Tarling, CA. and Withers, SG. 2004. Carbohydr Res. 339: 2487-97. PMID: 15476709
  2. 哺乳類GABA(A)受容体への[35S] TBPS結合に対照的な効果を示すカロポロシドおよび新規同族体のラジオリガンド結合研究。  |  Abuhamdah, S., et al. 2005. Biochem Pharmacol. 70: 1382-8. PMID: 16168965
  3. 単糖の化学的および位置選択的アシル化のための触媒的ワンステッププロセス。  |  Kawabata, T., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 12890-5. PMID: 17902666
  4. オクチル3,6-ジ-O-(α-D-マンノピラノシル)-β-D-マンノピラノシドの簡単な合成とN-アセチルグルコサミニルトランスフェラーゼ-I活性測定用アクセプターとしての使用。  |  Kaur, KJ. and Hindsgaul, O. 1991. Glycoconj J. 8: 90-4. PMID: 1840432
  5. D2h対称アセチレン結合ピリジン/ピリドン大環状化合物のマルトシドへの選択的結合。  |  Abe, H., et al. 2011. J Org Chem. 76: 3366-71. PMID: 21410290
  6. 水素結合アクセプターとドナーの極めて効率的な繰り返しモチーフを持つピリジン-フェノール交互オリゴマーによるマンノース優勢ネイティブ抽出。  |  Ohishi, Y., et al. 2015. Chemistry. 21: 16504-11. PMID: 26406480
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  8. アセチレン結合でつながった4つのピリジンおよびフェノールユニットからなる非平面状大環状化合物は, 単糖類よりもマルトシドに優先的に結合する。  |  Ohishi, Y., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5766-5770. PMID: 29709177
  9. 三次元水素結合部位をあらかじめ組織化した三本腕型ホストによる糖認識。  |  Ohishi, Y., et al. 2021. Chemistry. 27: 785-793. PMID: 32996641
  10. 単糖の分子受容体:ジ(ピリジル)ナフチリジンおよびジ(キノリル)ナフチリジン  |  Lu, W., Zhang, L. H., Ye, X. S., Su, J., & Yu, Z. 2006. Tetrahedron. 62(8): 1806-1816.
  11. 超分子環境における糖配置の意味を探る:ITCおよびNMR分光法による6種類のオクチルグリコシドミセルの比較  |  Schmidt-Lassen, J., & Lindhorst, T. K. 2014. MedChemComm. 5(8): 1218-1226.
  12. n-アルキル-α/β-d-グルコピラノシド界面活性剤のコンフォメーション:分子特性への影響  |  Gaudin, T., Rotureau, P., Pezron, I., & Fayet, G. 2017. Theoretical Chemistry. 1101: 20-29.
  13. アルケニル側鎖を有するピリジン-アセチレン-フェノールオリゴマーのメタセシスに基づくステープリング(ネイティブ糖による分子間テンプレート化後  |  Abe, H., Sato, C., Ohishi, Y., & Inouye, M. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(24): 3131-3138.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Octyl β-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-460171
10 mg
$165.00