Date published: 2025-9-7

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Nonactin (CAS 6833-84-7)

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別名:
Werramycin-A; Ammonium ionophore
CAS 番号:
6833-84-7
純度:
≥98%
分子量:
736.93
分子式:
C40H64O12
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ノナクチンは環状イオノフォアであり,マクロテトラライド系抗生物質ファミリーの一部である。イオノフォアは, K+とNH4+を選択的に結合するいくつかのStreptomyces種によって一般的に産生される。ノナクチンは金属イオノフォアと結合し、細胞膜を通過して放出することによって機能することが記録されている。この化合物は,その立体配座柔軟性と疎水性外部により,この輸送を機能的に行うことができる。この化合物は天然ジアステレオマーを形成し,その抗菌性と結合性に必要である。1×10−7 Mの濃度で,ノナクチンは酸化的リン酸化を解除し, ATP加水分解を誘導した。この化合物はミトコンドリアに向かう細胞質前駆体タンパク質のプロセシングを特異的に阻害することが観察されている。酢酸タルスの存在下で,ノナクチンは酢酸タルス単独よりもラット肝臓ミトコンドリアの膨張をさらに刺激した。それはまた, MDR癌細胞における化学療法剤のP170糖蛋白質媒介流出に対する効果を阻害した。非アクチンはIL-5の産生および遺伝子転写を阻害するが、IL-2またはIL-4は阻害しないことが示されている。非アクチンはまた,バイオセンサ構築のための電位差測定電極におけるアンモニウムイオン測定のためのアンモニウムイオノホアとして,また医薬品試料中のK+イオンを検出するための蛍光イムノアッセイにおいても使用されている。


Nonactin (CAS 6833-84-7) 参考文献

  1. ノナクチンの生合成:nonSの生成物は, ノナ乳酸のフラン環の形成を触媒する。  |  Woo, AJ., et al. 1999. Antimicrob Agents Chemother. 43: 1662-8. PMID: 10390219
  2. イオノフォアノナクチンをEVA膜に封入した電位差電極を用いたFIAによる医薬品試料中のカリウムイオンの定量。  |  Garcia, CA., et al. 2003. J Pharm Biomed Anal. 31: 11-8. PMID: 12560044
  3. バイオセンサー構築のための新しい電位差アンモニウム電極。  |  Karakuş, E., et al. 2006. Artif Cells Blood Substit Immobil Biotechnol. 34: 523-34. PMID: 16893815
  4. ノナクチンの生合成:前駆体指向性生合成で達成できる限界の設定。  |  Kusche, BR., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 1233-5. PMID: 19167217
  5. 抗菌活性と効率的なイオン結合には, ノナクチン大環状構造における立体化学の交互パターンが必要である。  |  Kusche, BR., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 17155-65. PMID: 19902940
  6. Streptomyces griseus subsp. griseusによるノナクチンの効率的生産。  |  Zhan, Y. and Zheng, S. 2016. Can J Microbiol. 62: 711-4. PMID: 27405846
  7. ノナクチンと関連マクロテトロリド誘導体のイオノフォリック選択性について。  |  Martínez-Haya, B., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 1288-1297. PMID: 27966685
  8. ノナクチンとアンモニウムおよびヒドロキシルアンモニウムとの優先的なホスト-ゲスト配位。  |  Martínez-Haya, B., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 225101. PMID: 30553267
  9. 大環状化合物ノナクチンとプロトン化アミン(アニリンおよびセリン)との包接複合体。  |  Avilés-Moreno, JR., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 8422-8431. PMID: 35343526
  10. ノナクチンを超えて:イオン選択性の膜を持たないプルシアンブルーアナログトランスデューサーに基づく電位差アンモニウムイオンセンシング。  |  Xu, L., et al. 2022. Anal Chem. 94: 10487-10496. PMID: 35839308
  11. 代謝研究の道具としての抗生物質。ノナクチン, モナクチン, ジナクチン, トリナクチンの酸化的リン酸化とアデノシン三リン酸化酵素誘導に及ぼす影響。  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1729-35. PMID: 4225380
  12. 代謝研究のツールとしての抗生物質。VI.ノナクチン, モナクチン, ジナクチン, トリナクチンによって誘発されるミトコンドリアの減衰振動性膨潤。  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1735-42. PMID: 5962273
  13. ミトコンドリアによるタールイオンの取り込みは, ノナクチンによって刺激されるが, 呼吸だけでは刺激されない。  |  Skulskii, IA., et al. 1981. Eur J Biochem. 120: 263-6. PMID: 6895621
  14. 移動性イオノフォアはP-糖タンパク質阻害剤の新しいクラスである。K562薬剤耐性細胞における4'-O-テトラヒドロピラニル-アドリアマイシンの取り込みに対するイオノフォアの効果。  |  Borrel, MN., et al. 1994. Eur J Biochem. 223: 125-33. PMID: 7518390
  15. アトピー性疾患への簡単な理解と楽観的な対処法。好酸球性炎症におけるIL-5の中心的仮説。  |  Okudaira, H. and Mori, A. 1998. Int Arch Allergy Immunol. 117: 11-9. PMID: 9751843

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Nonactin, 5 mg

sc-203164
5 mg
$65.00

Nonactin, 25 mg

sc-203164A
25 mg
$250.00