Date published: 2025-9-7

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N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9)

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N-octadecanoyl-L-Homoserine lactoneは、細胞シグナル伝達と細菌のクオラムセンシングに関与するAHLです。
CAS 番号:
479050-96-9
分子量:
367.6
分子式:
C22H41NO3
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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N-オクタデカノイル-L-ホモセリンラクトン(C18-HSLとも呼ばれる)はN-アシル化ホモセリンラクトン(AHL)である。AHLは、アシル基の長さ(C4~C18)、C3の置換(水素、水酸基、オキソ基)、脂肪酸鎖中の1つ以上の炭素-炭素二重結合の有無によって変化する。これらの違いはLuxRファミリーの転写調節因子の親和性を介してシグナル特異性を与える。N‐オクタデカノイル‐L‐ホモセリンラクトンは,Sinorhizobiu mmeliloti株におけるクオラムセンシングシグナル伝達に関与するLuxIAHLシンターゼ同族体SinIによって産生される4つの親油性,長アシル側鎖を有するAHLの1つである。このような疎水性AHLは、細菌の比較的脂溶性の細胞環境に局在する傾向があり、細胞膜を自由に拡散することはできない。長鎖N-アシルホモセリンラクトンは、排出ポンプによって細胞から輸出されてもよいし、細胞外外膜小胞を介して連絡細胞間を輸送されてもよい。


N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9) 参考文献

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  2. クオラムセンシングはSinorhizobium melilotiのエキソ多糖生産を制御する。  |  Marketon, MM., et al. 2003. J Bacteriol. 185: 325-31. PMID: 12486070
  3. 長鎖N-アシルホモセリンラクトンを特異的に検出するためのインジケーターとしてのSinorhizobium melilotiの使用。  |  Llamas, I., et al. 2004. Appl Environ Microbiol. 70: 3715-23. PMID: 15184178
  4. Methylobacterium extorquens AM1は, メチロ栄養増殖条件下で, 二重不飽和側鎖を持つ新規タイプのアシル-ホモセリンラクトンを生産する。  |  Nieto Penalver, CG., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 561-7. PMID: 16412429
  5. 特別送達:原核生物における小胞輸送。  |  Mashburn-Warren, LM. and Whiteley, M. 2006. Mol Microbiol. 61: 839-46. PMID: 16879642
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  7. 抗ウイルス療法の生物学と将来の展望。  |  Cegelski, L., et al. 2008. Nat Rev Microbiol. 6: 17-27. PMID: 18079741
  8. 大腸菌における多様なホモセリンラクトン合成酵素のキャラクタリゼーション  |  Daer, R., et al. 2018. PLoS One. 13: e0202294. PMID: 30138364
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  11. クロストリジウム・ブチリカムは, 細菌群集と血中代謝産物を制御することにより, ヤギのLPS誘発急性免疫ストレスを緩和する。  |  Zhang, C., et al. 2023. Front Immunol. 14: 1099186. PMID: 36756118
  12. グラム陰性菌クオラムセンシングシグナルは, グラム陽性菌Enterococcus faecalisのバイオフィルム形成と病原性形質を促進する。  |  Parga, A., et al. 2023. J Oral Microbiol. 15: 2208901. PMID: 37187675
  13. 緑膿菌の細胞間シグナル輸送には, 能動的な排出と拡散が関与している。  |  Pearson, JP., et al. 1999. J Bacteriol. 181: 1203-10. PMID: 9973347

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone, 5 mg

sc-224146
5 mg
$46.00

N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone, 10 mg

sc-224146A
10 mg
$88.00