Date published: 2025-9-11

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N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8)

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別名:
GlcNAc-b-1,4-GlcNAc
アプリケーション:
N,N'-Diacetylchitobioseはキチン分解酵素の主要な分解生成物であり、キチン分解酵素を誘導する最小の物質です
CAS 番号:
35061-50-8
純度:
≥98%
分子量:
424.40
分子式:
C16H28N2O11
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

N, N'-ジアセチルキチンとも呼ばれるN, N'-ジアセチルキトビオースは、真菌、細菌、および植物の細胞壁に存在する天然の二糖類である。グリコシド結合で結合した2つのグルコース分子からなり、細胞壁の完全性と安定性の維持に重要な役割を果たしている。N, N'‐ジアセチルキトビオースは生化学および医薬品への応用の可能性から,科学界で広く研究されている。Vibrio, Streptomyces, Serratia Nなどのキチン分解細菌では, N'‐ジアセチルキトビオースはキチナーゼの主要な分解産物であるだけでなく,キチナーゼ産生を誘導する最小の物質である。N, N'‐ジアセチルキトビオースは,キチナーゼを発現しないがGlcNAcに曝露されるE.coliによって炭素源として利用できる。この化合物は腸内キチン分解細菌によって産生された。N, N'-ジアセチルキトビオースもまた、解糖酵素の活性の研究において基質または阻害剤として使用されている。N, N'‐ジアセチルキトビオースのユニークな特性と潜在的応用は,それを科学研究に広く使用した。それは、細胞壁の完全性と構造、細胞シグナル伝達経路、代謝経路、酵素阻害、薬物送達、および癌や他の疾患の探索の理解に貢献してきた。2つのグルコース分子間に強固な共有結合を確立することにより, N, N'‐ジアセチルキトビオースは細胞壁の完全性と安定性に影響を及ぼすと考えられている。この結合は、細胞壁の構造を維持し、損傷や破壊から保護するという重要な役割を担っている。さらに, N, N'‐ジアセチルキトビオースは細胞シグナル伝達経路と代謝経路の調節に関与すると考えられ,その重要性がさらに強調されている。


N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8) 参考文献

  1. キチンの二糖であるN,N'-ジアセチルキトビオースは大腸菌によって異化され, ホスホエノールピルビン酸:グリコースホスホトランスフェラーゼ系によって輸送/リン酸化される。  |  Keyhani, NO., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 33084-90. PMID: 10913117
  2. N,N'-ジアセチルキトビオース関連化合物による細胞質ペプチド:N-グリカナーゼの部位特異的標識。  |  Suzuki, T., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 22152-22160. PMID: 16740630
  3. リゾチーム阻害剤であるN,N'-ジアセチルキトビオースは, イヌの大腸菌敗血症において心筋抑制を逆転させ, ノルエピネフリンの必要量を減少させる。  |  Mink, SN., et al. 2008. Shock. 29: 681-7. PMID: 17885642
  4. Serratia marcescens 2,170によるN,N'-ジアセチルキトビオース[(GlcNAc)2]利用におけるキトビアーゼとN-アセチルグルコサミン(GlcNAc)取り込みの重要性。  |  Toratani, T., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 1326-1332. PMID: 18451041
  5. N,N'-ジアセチルキトビオースABCトランスポーターのATP加水分解成分をコードするmsiK遺伝子は, Streptomyces coelicolor A3(2)のキチナーゼ産生誘導に必須である。  |  Saito, A., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 3358-3365. PMID: 18957589
  6. N-アセチルグルコサミン, N,N'-ジアセチルキトビオース, N-アセチルラクトサミンを有するN-結合型4価配糖体の分子設計:WGAおよびECAレクチンによる架橋活性の解析  |  Masaka, R., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 621-9. PMID: 20056550
  7. 分子動力学シミュレーションによるN,N'-ジアセチルキトビオースの結晶形態研究  |  Yang, L. and Dong, Y. 2011. Carbohydr Res. 346: 2457-62. PMID: 21944491
  8. 脱脂オキアミの副産物からN,N'-ジアセチルキトビオースとN-アセチル-d-グルコサミンを生産するために最適化されたキチン分解酵素のカクテル。  |  Chu, F., et al. 2019. Int J Biol Macromol. 133: 1029-1034. PMID: 31004644
  9. ATP-Binding Cassette TransporterはTrichoderma asperellum T4のN,N'-ジアセチルキトビオース輸送とキチナーゼ産生を制御する。  |  Liu, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31096671
  10. パエニバチルス属細菌LS1が生産する酵素カクテルによる結晶性キチンのN-アセチルグルコサミンおよびN,N'-ジアセチルキトビオースへの効率的変換。  |  Mukherjee, S., et al. 2020. Carbohydr Polym. 250: 116889. PMID: 33049827
  11. 肝ミクロソームによるN,N'-ジアセチルキトビオース含有脂質の生合成。ドリコールピロリン酸誘導体と考えられる。  |  Leloir, LF., et al. 1973. Biochem Biophys Res Commun. 52: 1285-92. PMID: 4717748
  12. 人工グリコポリペプチド結合体:N-β-グリコシド結合によるラクトースおよびN,N'-ジアセチルキトビオース置換ポリ(L-グルタミン酸)の簡便合成とレクチンとの相互作用。  |  Kobayashi, K., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1336: 117-22. PMID: 9305781

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

N,N′-Diacetylchitobiose, 10 mg

sc-219291
10 mg
$252.00

N,N′-Diacetylchitobiose, 50 mg

sc-219291A
50 mg
$1056.00