Date published: 2025-9-9

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N-Formylindoline (CAS 2861-59-8)

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別名:
1-Indolinecarboxaldehyde; 2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde; 2,3-Dihydro-indole-1-carbaldehyde
アプリケーション:
N-Formylindolineは生化学研究に用いられるインドリン代謝物である
CAS 番号:
2861-59-8
分子量:
147.17
分子式:
C9H9NO
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N-ホルミルインドリンは、合成化学、特に様々な複素環化合物の合成において重要な役割を果たす有機化合物である。この化合物は、インドリン環の窒素に結合したホルミル基が有機合成の貴重な中間体となる特徴的な構造で知られている。N-ホルミルインドリンの主な作用機序は縮合反応への関与で、ホルミル化剤として作用する。ホルミル基は反応性が高く、アミンと反応して炭素-窒素結合の形成を促進し、シッフ塩基や他のイミン化合物の合成につながる。この反応性は、多くの天然物や合成分子に共通する構造であるインドリン骨格の修飾に極めて重要である。研究において、N-ホルミルインドリンは、天然物類似体や医薬品を含む複雑な有機分子の合成研究に用いられてきた。多様な分子構造を構築する上でN-ホルミルインドリンが有用なのは、様々な求核剤と求核付加反応を起こし、様々な官能基化インドリンを形成することができるからである。さらに、N-ホルミルインドリンは、そのホルミル基が異なる触媒条件下で選択的な変換を受けることができる触媒プロセスの研究にも関与している。研究者たちは、選択的なC-H官能基化やクロスカップリング反応につながる遷移金属触媒下での挙動を探求してきた。これらの研究は、複雑な分子を効率的に構築するための新しい方法論の開発に役立っている。


N-Formylindoline (CAS 2861-59-8) 参考文献

  1. N-ホルミルインドリンのタール化による7-ハロ-インドールの調製とクロロペプチンの右手セグメントの合成への利用の試み。  |  Yamada, Y., et al. 2006. Chem Pharm Bull (Tokyo). 54: 788-94. PMID: 16755045
  2. 液体ヒドロシランを触媒とするCO2を用いたアミンのN-ホルミル化反応における最近の進歩。  |  Li, Z., et al. 2020. RSC Adv. 10: 33972-34005. PMID: 35519060
  3. ある種のインドール誘導体によるカルボニル化およびヒドロホルミル化反応1.  |  Shaw, John T. and Floyd T. Tyson. 1956. Journal of the American Chemical Society. 78.11: 2538-2540.
  4. ギ酸を用いたFischerインドール合成。IA 4a-エチル-9-ホルミル-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾールの簡便な合成。  |  Ban, Yoshio, et al. 1967. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 15.4: 531-533.
  5. N-ホルミルおよびN-チオアセチルインドリンのNMRスペクトルの溶媒および温度依存性。  |  Nagarajan, K. and M. D. Nair. 1967. Tetrahedron. 23.11: 4493-4497.
  6. いくつかのN-ホルミル-2-インドリノールにおけるアミド結合に対するヒンダード回転の1H核磁気共鳴分光学的研究。  |  LOHSE, CHRISTIAN. 1969. Acta Chemica Scandinavica. 23.4: 1155-1167.
  7. C-18に官能基を有するアスピドスペルマ・アルカロイドの合成;(±)-N, O-ジアセチルシンドロカルピノール,(±)-シリンドロカリン,(±)-シリンドロカルピン,(±)-シリンドロカルピジン,および(±)-20-アリル-20-デセチル-20-エピアスピドスペルミンの全合成。  |  Lawton, G., J, et al. 1977. Tetrahedron. 33.13: 1641-1653.
  8. 2,2-ジクロロ-1'-ホルミル-3', 4'-ジヒドロスピロ(シクロプロパン-1, 2'(1'H)-キノリン)および関連化合物のアミドCN結合に関するコンフォーメーションと制限回転。  |  Suezawa, Hiroko, et al. 1983. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 56.5: 1487-1489.
  9. tert-アニリンのVilsmeierホルミル化:「t-アミノ効果」を介したジベンゾ[b, f][1,,5]ジアゾシンとキナゾリニウム塩1。  |  Cheng, Ying, et al. 1998. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 7: 1257-1262.
  10. 5-アリールリデン-2, 2-ジメチル-1, 3-オキサゾリジン-4-オンを経由した3-アリールオキシラン-2-カルボキサミドからの3-ベンジルキノキサリン-2 (1H)-オンおよび4-ホルミル-3-ベンジル-3, 4-ジヒドロキノキサリン-2 (1H)-オンの合成。  |  Mamedov, Vakhid A., et al. 2022. Tetrahedron. 124: 132963.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

N-Formylindoline, 25 mg

sc-397086
25 mg
$300.00