N-Boc-S-methyl-L-cysteine (CAS 16947-80-1)

N-Boc-S-メチル-L-システインは修飾アミノ酸であり、天然アミノ酸L-システインは窒素原子にtert-ブトキシカルボニル（Boc）保護基を、硫黄原子にメチル基を付加することで化学的に変化している。Boc基はペプチド合成でよく使われる保護基で、アミノ酸をカップリングする際のアミン基での不要な反応を防ぐ。N-Boc-S-メチル-L-システインの主な作用機序は、ペプチドと修飾タンパク質の合成におけるビルディングブロックとしての使用を含む。Boc基は、アミノ酸が一度に1つずつ追加される段階的なペプチド合成において重要である早期反応からアミン官能基を保護する。システイン側鎖のS-メチル基はアミノ酸の疎水性と安定性を高め、通常はジスルフィド結合を形成するチオール基の酸化を防ぐ。研究においては、N-Boc-S-メチル-L-システインは、ペプチドやタンパク質に修飾アミノ酸を部位特異的に導入することができるため、タンパク質の構造や機能の研究に利用される。これは、タンパク質のフォールディング、安定性、機能におけるシステイン残基の役割を理解する上で特に有用である。メチル化されたチオールは、ジスルフィド結合形成に関与することなく、より制御された方法でシステインの挙動を模倣することができるからである。さらにこの化合物は、薬理学的特性を強化した新規ペプチドや低分子の開発にも用いられる。N-Boc-S-メチル-L-システインをペプチドに組み込むことで、研究者たちは分子の親油性と膜透過性を高めることができ、タンパク質間相互作用の制御が望まれる潜在的な治療用途により適している。