Date published: 2025-9-11

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N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3)

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別名:
2-acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose
アプリケーション:
N-Acetyl-D-mannosamineは、N-アセチルノイラミン酸(NeuAc)の必須前駆体です
CAS 番号:
7772-94-3
純度:
≥97%
分子量:
221.21
分子式:
C8H15NO6
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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N-アセチル-D-マンノサミンはシアル酸生合成経路の前駆体であり、糖鎖生物学研究およびグリコシル化研究において極めて重要な役割を果たしている。細胞内に取り込まれると、酵素的修飾を受けてN-アセチルノイラミン酸(Neu5Ac)となり、糖タンパク質、糖脂質、多糖の主要な構成要素となる。この化学物質は、様々な糖転移酵素やシアル酸転移酵素の基質となり、シアル酸残基の糖鎖構造への転移を触媒する。研究者らは、細胞培養実験においてN-アセチル-D-マンノサミンを利用し、細胞のシアル化レベルを調節し、細胞接着、遊走、シグナル伝達過程への影響を調べている。さらに、N-アセチル-D-マンノサミンは、代謝的糖鎖標識や化学酵素的糖鎖工学などの代謝的標識戦略の前駆体として機能し、糖タンパク質の部位特異的標識や可視化のために生体直交性官能基を糖鎖に組み込むことを可能にする。さらに、N-アセチル-D-マンノサミン誘導体は、レクチンや病原体によるシアル酸認識を研究するために、シアル酸アナログや糖鎖模倣物質の合成に用いられている。糖鎖生物学におけるN-アセチル-D-マンノサミンの多彩な応用により、糖鎖を介した分子メカニズムの解明と糖鎖科学研究のための新規ツールの開発が促進される。


N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3) 参考文献

  1. 大腸菌K92によるポリシアル酸生合成の必須中間体であるN-アセチル-D-マンノサミンの取り込み。  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1999. FEBS Lett. 449: 183-6. PMID: 10338128
  2. 大腸菌K1におけるN-アセチル-D-マンノサミンおよびN-アセチル-D-グルコサミンの輸送:莢膜ポリシアル酸産生に及ぼす影響。  |  Revilla-Nuin, B., et al. 2002. FEBS Lett. 511: 97-101. PMID: 11821056
  3. N-アセチル-D-マンノサミンの酵素的リン酸化。  |  GHOSH, S. and ROSEMAN, S. 1961. Proc Natl Acad Sci U S A. 47: 955-8. PMID: 13704957
  4. N-アセチル-D-マンノサミンの慢性投与は, 老化促進マウスにおける加齢に伴う長期増強障害を改善する。  |  Taniguchi, S., et al. 2015. Neurosci Lett. 598: 41-6. PMID: 25962821
  5. 気相赤外多重光子解離(IRMPD)分光法による異性体リチウム化N-アセチル-D-ヘキソサミンの振動シグネチャー。  |  Tan, Y., et al. 2017. J Am Soc Mass Spectrom. 28: 539-550. PMID: 28050874
  6. ヒトiPS細胞由来オレキシンニューロンにおける高血糖誘導性ヒポクレチン(HCRT)遺伝子サイレンシングのN-アセチル-d-マンノサミンによる再活性化。  |  Hayakawa, K., et al. 2017. Epigenetics. 12: 764-778. PMID: 28762874
  7. シアル酸前駆体N-アセチル-D-マンノサミンの補給は肥満と高血圧の関連を断つ。  |  Peng, J., et al. 2019. Circulation. 140: 2005-2018. PMID: 31597453
  8. ラット肝臓および腎臓由来N-アセチル-D-グルコサミンキナーゼの速度論的特性解析  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
  9. 大腸菌K1におけるN-アセチル-D-ノイラミン酸合成は, N-アセチル-D-マンノサミンとピルビン酸の縮合によって起こる。  |  Rodríguez-Aparicio, LB., et al. 1995. Biochem J. 308 (Pt 2): 501-5. PMID: 7772033
  10. シアル酸代謝の中間体であるN-アセチル-D-マンノサミンによる莢膜ポリシアル酸生合成の制御。  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1998. FEBS Lett. 426: 191-5. PMID: 9599006

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

N-Acetyl-D-mannosamine, 1 g

sc-221981
1 g
$20.00

N-Acetyl-D-mannosamine, 5 g

sc-221981A
5 g
$26.00

N-Acetyl-D-mannosamine, 100 g

sc-221981B
100 g
$714.00

N-Acetyl-D-mannosamine, 1 kg

sc-221981C
1 kg
$4080.00