N,3,4,6-O-Tetraacetyl-α-D-galactosaminyl Chloride (CAS 41355-44-6)

N,3,4,6-O-テトラアセチル-α-D-ガラクトサミニルクロライドはガラクトサミンのアセチル化誘導体であり、アノマー炭素に塩化物基を持つのが特徴である。この化合物は糖鎖化学におけるグリコシルドナーとして広く利用されており、研究者はグリコシド結合を正確に合成することができる。N,3,4,6位のアセチル基はヒドロキシルおよびアミン官能基を保護し、グリコシル化の際に塩化物基の反応性を高めながら安定性を提供する。この化合物は、天然および合成の糖鎖構造を構築する上で重要なα-グリコシド結合を形成する能力を持つため、立体選択的合成に特に有効である。研究者はこの化合物を用いて、糖鎖-タンパク質相互作用の研究に不可欠な複雑なオリゴ糖、糖タンパク質、糖脂質を合成する。また、糖鎖の修飾や分解に関与する糖転移酵素やグリコシダーゼの特異性や機能を調べる上で重要な役割を果たしている。さらに、保護されたガラクトサミニルドナーは、細胞認識、免疫応答、細胞シグナル伝達経路におけるN-アセチルガラクトサミン含有糖鎖の役割を理解する上で不可欠である。N,3,4,6-O-テトラアセチル-α-D-ガラクトサミニルクロライドは、酵素のメカニズムを説明し、糖質科学研究におけるハイスループットスクリーニングアッセイを支援する糖質ベースの阻害剤やプローブの開発にも用いられている。