Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

ウロン酸メチル（Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid）は合成糖質誘導体で、グリコシル化や糖質化学の研究に広く用いられている。その構造は2、3、4位の水酸基を保護する3つのアセチル基を持ち、チオ-β-D-グルコピラノシドユニットはグルクロン酸誘導体を模倣している。アノマー位のチオ官能性は安定性と反応性を高め、この化合物をチオグリコシドを介するグリコシル化反応において優れたグリコシルドナーとする。研究者は主に、その強固なグリコシル供与体特性により、オリゴ糖やグリココンジュゲートの合成にこの化合物を用いる。フェニルチオ基は効率的なグリコシド結合形成を保証し、構造的に多様な糖鎖を作るのに重要である。アセチル保護基は分子を安定化させ、位置選択的な脱保護を可能にし、その後の官能基化を容易にする。これにより、天然に存在する糖鎖に類似した複雑なオリゴ糖を段階的に組み立てることができる。さらに、ウロン酸の機能性はグリコサミノグリカン様構造や他の酸性多糖の合成に重要な役割を果たしている。これらの糖鎖は、タンパク質-糖鎖相互作用、特にグリコシルトランスフェラーゼやレクチンとの相互作用の研究に不可欠である。この化合物を戦略的に用いることにより、研究者は糖鎖認識の特異性や酸性糖鎖構造の生合成経路を調べることができ、糖鎖生物学の理解や糖鎖を基盤としたツールの開発を進めることができる。