Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate

メチル5-アセトアミド-4,7,8,9-テトラ-O-ベンジル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-3-フェニルチオ-D-エリスロ-β-L-グルコ-2-ノヌロピラノソネートは、複合糖質および糖複合体の合成のためのグリコシル化反応に広く利用されている化合物である。その作用機序には、糖質化学におけるグリコシルドナーとしての役割が含まれる。クロロ基は、適切なグリコシル受容体とのグリコシド結合の形成に関与することで、グリコシル化反応を促進する。ベンジル基はヒドロキシル官能基の保護基として機能するため、この化合物はグリコシル化反応における位置選択性を正確に制御することができる。糖質化学研究におけるこの化合物の有用性は、多様な構造を持つオリゴ糖の合成にまで及び、糖質-タンパク質相互作用、細胞表面糖鎖、および糖質をベースとする材料の研究に非常に有用である。さらに、5-アセトアミド-4,7,8,9-テトラ-O-ベンジル-2-クロロ-2,3,5-トリデオキシ-3-フェニルチオ-D-エリスロ-β-L-グルコ-2-ノヌロピラノソン酸メチルは、糖鎖-タンパク質相互作用のハイスループットスクリーニングのための強力なツールである糖鎖マイクロアレイの構築に使用されている。その精密な構造と機能性により、糖鎖化学研究の礎石となり、糖鎖生物学、化学生物学、材料科学の進歩を牽引している。